Реакция Дильса-Альдера

[уставшая]

Вопрос в том, почему нам нужно получать 1,2-диметилциклогексен по реакции Дильса-Альдера, а не через бензол?

 

Моим ответом стало то, чтобы соединение было объемным, но преподавателя этот ответ не устроил. Подскажите, пожалуйста, почему?

[химик-философ]

Через бензол такое? Сомневаюсь, что это возможно с приемлемым выходом.

[yatcheh]

Вопрос в том, почему нам нужно получать 1,2-диметилциклогексен по реакции Дильса-Альдера, а не через бензол?

 

Моим ответом стало то, чтобы соединение было объемным, но преподавателя этот ответ не устроил. Подскажите, пожалуйста, почему?

 

А что такое "объёмный"?

Гидрирование орто-ксилола на платинированном угле тоже идёт стереоселективно, с образованием цис-диметилциклогексана. Вот только направить гидрирование на нужные связи и остановить реакцию в нужный момент (на 4,5-диметилциклогексене) невозможно, поскольку сам бензол гидрируется намного труднее, чем продукты его частичного гидрирования.

[уставшая]

А что такое "объёмный"?

Гидрирование орто-ксилола на платинированном угле тоже идёт стереоселективно, с образованием цис-диметилциклогексана. Вот только направить гидрирование на нужные связи и остановить реакцию в нужный момент (на 4,5-диметилциклогексене) невозможно, поскольку сам бензол гидрируется намного труднее, чем продукты его частичного гидрирования.

Я имела ввиду то, что заместители направлены вверх, но скорее всего ваши мысли ближе к правильному ответу. Спасибо вам.

[yatcheh]

Я имела ввиду то, что заместители направлены вверх, но скорее всего ваши мысли ближе к правильному ответу. Спасибо вам.

 

То, что они направлены вверх - ничего не значит. Вы можете нарисовать их направленными вниз. Это будет тот же самый стереоизомер - цис-4,5-диметилциклогексен. Тут важно только, что он - цис. Но и транс-изомер тоже будет не плоским.

[уставшая]

То, что они направлены вверх - ничего не значит. Вы можете нарисовать их направленными вниз. Это будет тот же самый стереоизомер - цис-4,5-диметилциклогексен. Тут важно только, что он - цис. Но и транс-изомер тоже будет не плоским.

Про цис я кстати говорила, преподаватель и это отверг.

[yatcheh]

Про цис я кстати говорила, преподаватель и это отверг.

 

Полагаю, что всё дело только в возможности получения такого циклоалкена. Реакция Дильса-Альдера - одна стадия. Из бензола - десяток, если не больше, стадий с сомнительной ценностью.

[уставшая]

Полагаю, что всё дело только в возможности получения такого циклоалкена. Реакция Дильса-Альдера - одна стадия. Из бензола - десяток, если не больше, стадий с сомнительной ценностью.

Препода устроил вариант о том, что нельзя остановить бензол на нужной стадии.