Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

уставшая

Реакция Дильса-Альдера

Рекомендуемые сообщения

Вопрос в том, почему нам нужно получать 1,2-диметилциклогексен по реакции Дильса-Альдера, а не через бензол?

post-122426-0-34568900-1482314949_thumb.jpg

 

Моим ответом стало то, чтобы соединение было объемным, но преподавателя этот ответ не устроил. Подскажите, пожалуйста, почему?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вопрос в том, почему нам нужно получать 1,2-диметилциклогексен по реакции Дильса-Альдера, а не через бензол?

 

Моим ответом стало то, чтобы соединение было объемным, но преподавателя этот ответ не устроил. Подскажите, пожалуйста, почему?

 

А что такое "объёмный"?

Гидрирование орто-ксилола на платинированном угле тоже идёт стереоселективно, с образованием цис-диметилциклогексана. Вот только направить гидрирование на нужные связи и остановить реакцию в нужный момент (на 4,5-диметилциклогексене) невозможно, поскольку сам бензол гидрируется намного труднее, чем продукты его частичного гидрирования.

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А что такое "объёмный"?

Гидрирование орто-ксилола на платинированном угле тоже идёт стереоселективно, с образованием цис-диметилциклогексана. Вот только направить гидрирование на нужные связи и остановить реакцию в нужный момент (на 4,5-диметилциклогексене) невозможно, поскольку сам бензол гидрируется намного труднее, чем продукты его частичного гидрирования.

Я имела ввиду то, что заместители направлены вверх, но скорее всего ваши мысли ближе к правильному ответу. Спасибо вам.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я имела ввиду то, что заместители направлены вверх, но скорее всего ваши мысли ближе к правильному ответу. Спасибо вам.

 

То, что они направлены вверх - ничего не значит. Вы можете нарисовать их направленными вниз. Это будет тот же самый стереоизомер - цис-4,5-диметилциклогексен. Тут важно только, что он - цис. Но и транс-изомер тоже будет не плоским.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

То, что они направлены вверх - ничего не значит. Вы можете нарисовать их направленными вниз. Это будет тот же самый стереоизомер - цис-4,5-диметилциклогексен. Тут важно только, что он - цис. Но и транс-изомер тоже будет не плоским.

Про цис я кстати говорила, преподаватель и это отверг.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Про цис я кстати говорила, преподаватель и это отверг.

 

Полагаю, что всё дело только в возможности получения такого циклоалкена. Реакция Дильса-Альдера - одна стадия. Из бензола - десяток, если не больше, стадий с сомнительной ценностью.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Полагаю, что всё дело только в возможности получения такого циклоалкена. Реакция Дильса-Альдера - одна стадия. Из бензола - десяток, если не больше, стадий с сомнительной ценностью.

Препода устроил вариант о том, что нельзя остановить бензол на нужной стадии.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×