Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Valeria8722

Диссоциация CH3COOH в HCOOH.

Рекомендованные сообщения

Как пойдет процесс диссоциации уксусной кислоты в муравьиной. И какая будет константа диссоциации?

СH3COOH+HCOOH=...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Константы кислотности останутся те же, диссоциация будет протекать тоже без особенностей. Единственный момент - мурашкина кислота сильнее уксусной, поэтому равновесие диссоциации уксусной кислоты будет смещено влево, и степень диссоциации уксусной будет несколько меньше, чем в отсутствие мурашкиной кислоты. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Константы кислотности останутся те же, диссоциация будет протекать тоже без особенностей. Единственный момент - мурашкина кислота сильнее уксусной, поэтому равновесие диссоциации уксусной кислоты будет смещено влево, и степень диссоциации уксусной будет несколько меньше, чем в отсутствие мурашкиной кислоты. 

 

Коллега, константа кислотности сильно зависит от растворителя, поэтому она ни как не может остаться той же.

 

Как пойдет процесс диссоциации уксусной кислоты в муравьиной. И какая будет константа диссоциации?

СH3COOH+HCOOH=...

 

Кислотность в неводных растворителях - вопрос довольно сложный, люди книжки про это пишут.

Диэлектрическая проницаемость муравьиной кислоты меньше, чем у воды, уже поэтому уксусная кислота в муравьиной будет слабее, а если учесть, что муравьинка - сама нехилый донор протона, то можно предсказать, что уксусная кислота в муравьиной будет очень слабой кислотой.

 

А какая будет константа - я сомневаюсь, что её можно вот так - взять, и рассчитать, без заморочек.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Коллега, константа кислотности сильно зависит от растворителя, поэтому она ни как не может остаться той же.

 

 

Кислотность в неводных растворителях - вопрос довольно сложный, люди книжки про это пишут.

Диэлектрическая проницаемость муравьиной кислоты меньше, чем у воды, уже поэтому уксусная кислота в муравьиной будет слабее, а если учесть, что муравьинка - сама нехилый донор протона, то можно предсказать, что уксусная кислота в муравьиной будет очень слабой кислотой.

 

А какая будет константа - я сомневаюсь, что её можно вот так - взять, и рассчитать, без заморочек.

Полностью согласен. По прочтении вопроса показалось, что речь идет о водном растворе уксусной и муравьиной кислот. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Коллега, константа кислотности сильно зависит от растворителя, поэтому она ни как не может остаться той же.

 

 

Кислотность в неводных растворителях - вопрос довольно сложный, люди книжки про это пишут.

Диэлектрическая проницаемость муравьиной кислоты меньше, чем у воды, уже поэтому уксусная кислота в муравьиной будет слабее, а если учесть, что муравьинка - сама нехилый донор протона, то можно предсказать, что уксусная кислота в муравьиной будет очень слабой кислотой.

 

А какая будет константа - я сомневаюсь, что её можно вот так - взять, и рассчитать, без заморочек.

Не, не будет уксусная в муравьиной кислотой. Она будет слабым основанием.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Не, не будет уксусная в муравьиной кислотой. Она будет слабым основанием.

 

Ну, это слишком сильное утверждение. О кислотности можно судить по константе автопротолиза муравьинки. Ионное произведение для неё 6.3 (pKs), то есть нейтральной среде отвечает pH = 3.15. По отношению к кислотам она должна сильное нивелирующее действие показывать. А учитывая вдвое меньшую диэлектрическую проницаемость, константа диссоциации уксусной кислоты должна быть просто ничтожной. Раствор уксусной кислоты в муравьиной должен быть подобен раствору спирта в воде.

А вот об её основности сказать ничего нельзя. Известно, что она протонируется в безводном HF, ну - так то суперкислота. Протонирование её муравьиной кислотой, в хоть сколько-нибудь заметной степени увеличивающее концентрацию иона лиата - крайне сомнительная вещь.

ИМХО, уксусная кислота в муравьиной - это практически нейтральное вещество, не проявляющее в заметной степени ни кислотных, ни основных свойств. 

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну, это слишком сильное утверждение. О кислотности можно судить по константе автопротолиза муравьинки. Ионное произведение для неё 6.3 (pKs), то есть нейтральной среде отвечает pH = 3.15. По отношению к кислотам она должна сильное нивелирующее действие показывать. А учитывая вдвое меньшую диэлектрическую проницаемость, константа диссоциации уксусной кислоты должна быть просто ничтожной. Раствор уксусной кислоты в муравьиной должен быть подобен раствору спирта в воде.

А вот об её основности сказать ничего нельзя. Известно, что она протонируется в безводном HF, ну - так то суперкислота. Протонирование её муравьиной кислотой, в хоть сколько-нибудь заметной степени увеличивающее концентрацию иона лиата - крайне сомнительная вещь.

ИМХО, уксусная кислота в муравьиной - это практически нейтральное вещество, не проявляющее в заметной степени ни кислотных, ни основных свойств. 

Вот то, что муравьиная кислота оказывает нивелирующее действие на кислоты, с этим я категорически несогласен. Как кислота может оказывать сильное нивелирующее действие? Если было так, то хлорная, азотная, плавиковая, серная, толуолсульфокислота в муравьиной имели бы константу диссоциации одного порядка с сернистой, уксусной, сероводородной, фосфорной и т. д., и т.п. Согласитесь, это ведь не так, правда? Муравьиная кислота оказывает дифференцирующее действие на кислоты. А сильное нивелирующее, на них оказывают растворители с высокими донорными числами. 

А вот уксусная кислота это всё-таки не индифферентное в-во и по какому-то механизму реакция должна пойти, либо донор, либо акцептор протона. И, понятно дело, что уксусная будет основанием, может и очень-очень слабым, но это уже другой разговор.

Изменено пользователем Fr франций

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вот то, что муравьиная кислота оказывает нивелирующее действие на кислоты, с этим я категорически несогласен. Как кислота может оказывать сильное нивелирующее действие? Если было так, то хлорная, азотная, плавиковая, серная, толуолсульфокислота в муравьиной имели бы константу диссоциации одного порядка с сернистой, уксусной, сероводородной, фосфорной и т. д., и т.п. Согласитесь, это ведь не так, правда? Муравьиная кислота оказывает дифференцирующее действие на кислоты. А сильное нивелирующее, на них оказывают растворители с высокими донорными числами. 

А вот уксусная кислота это всё-таки не индифферентное в-во и по какому-то механизму реакция должна пойти, либо донор, либо акцептор протона. И, понятно дело, что уксусная будет основанием, может и очень-очень слабым, но это уже другой разговор.

 

В таком случае вы должны спорить не со мной, а с физической химией. :) Какие-то у вас сумбурные представления о вопросе  :al:

Констант для именно муравьиной кислоты у меня нет, а вот в уксусной кислоте pKa для хлорной кислоты равно 4, т.е. она не сильнее той же уксусной кислоты в воде. И она (хлорная) в этом ряду - самая сильная. Азотная, серная, толуолсульфокислота - они где-то на порядок слабее. Фосфорная - на два порядка.Так что это - правда.

У муравьиной кислоты константа автопротолиза намного больше, чем у уксусной, поэтому кислотная шкала pH в муравьинке ещё уже - в пределах 0..6. Это и называется нивелирующим действием 

Муравьиная кислота для кислот является нивелирующим растворителем, в ней все сильные кислоты - слабые, а слабые - очень слабые.

 

А вот донорные растворители (доноры электронной пары), типа ДМФА, аммиака и т.д. - для кислот являются дифференцирующими растворителями, там шкала кислотности по сравнению с водой расширяется вдвое-втрое, и кислотные свойства проявляют даже те вещества, которые кислотами назвать язык не поворачивается.

 

Уксусная кислота вовсе не обязана диссоциировать в заметной степени. Вы же не назовёте раствор трет-бутанола в воде кислотой или основанием? Так же и CH3COOH в растворе муравьиной кислоты - она естественно, как-то реагирует с ней (о взаимодействии спирта с водой ещё Менделеев писал :) ). Полярно-поляризационные взаимодействия, водородные связи - то да, наличествуют. Но диссоциировать хоть по кислотному, хоть по основному типу она вовсе не обязана. Вполне себе нейтральное вещество, никак не влияющее на соотношение лионий/лиат для растворителя.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

"....в уксусной кислоте проявляются 
индивидуальные свойства кислоты, нивелированные в воде полным превращением их 
в ониевые соли. В результате уксусная кислота дифференцирует силу сильных кислот.
 В уксусной кислоте сильные кислоты отличаются по своей силе в десятки тысяч раз. Ослабляя и дифференцируя силу кислот, уксусная кислота усиливает и нивелирует
силу оснований. Подробные исследования Конанта и Хелла, Хелла и других авторов показали, что вещества, обладающие очень слабо выраженными основными свойствами,
проявляют в уксусной кислоте заметные основные свойства. Ряд веществ, не имеющих
основных свойств в воде, проявляют их в уксусной кислоте." Это я так побыстрому по "Электрохимии растворов" Измайлова пробежался.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

"....в уксусной кислоте проявляются 
индивидуальные свойства кислоты, нивелированные в воде полным превращением их 
в ониевые соли. В результате уксусная кислота дифференцирует силу сильных кислот.
 В уксусной кислоте сильные кислоты отличаются по своей силе в десятки тысяч раз. Ослабляя и дифференцируя силу кислот, уксусная кислота усиливает и нивелирует
силу оснований. Подробные исследования Конанта и Хелла, Хелла и других авторов показали, что вещества, обладающие очень слабо выраженными основными свойствами,
проявляют в уксусной кислоте заметные основные свойства. Ряд веществ, не имеющих
основных свойств в воде, проявляют их в уксусной кислоте." Это я так побыстрому по "Электрохимии растворов" Измайлова пробежался.

 

Да, тут я маху дал. :an:  Нечего было уксусную кислоту поминать. Она действительно дифференцирует сильные кислоты. Вот, что у хлорной кислоты pK = 4, это я запомнил, а что у серняги 6.2, у азотной 7.4 - это забыл. Пример с уксусной кислотой оказался крайне неудачным.

Нельзя быть слишком мудрым, лучше быть муд..м в меру  :lol:

 

Но с другой стороны

"Чем больше величина pKs, тем больше протяжённость шкалы кислотности, а следовательно, тем сильнее проявляется дифференцирующее действие растворителя в отношении определённых веществ, отличающихся в данной среде кислотно-основным характером."
(ФХ методы анализа неводных растворов Крешкова)
У уксусной кислоты pKs почти как у воды (~13), и низкая ДЭП, а у муравьинки эта константа намного меньше, при намного большей ДЭП. Вот об этом я и толковал.
 
Хотя, быть может это у меня сумбур вместо музыки... :bn:
Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...