Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Weekly

Ацетонитрил + Метиллитий

Рекомендованные сообщения

Добрый день! Имеется такая реакция:post-122119-0-98567400-1482648972_thumb.png

В ответе я так понял ацетон или нет? И каков механизм у этой реакции?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да, ацетон.

Механизм - нуклеофильное присоединение метильного аниона по тройной связи с последующим гидролизом образовавшегося кетимина

Изменено пользователем NLVN

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

метиллитий сначала оторвет протон от ацетонитрила, а дальше, если в системе не будет явного электрофила - будет смола.

ацетона там найдете тоже 1% ))

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Реакцию проводят в сильных минусах, там идёт присоединение,кажется, это именная реакция даже. Так что ацетон.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Реакцию проводят в сильных минусах, там идёт присоединение,кажется, это именная реакция даже. Так что ацетон.

 

Именная - это вряд ли. Достаточно общая реакция, описанная в букварях. Например тут.

 

Взаимодействие литийорганических соединений с нитрилами приводит к кетонам через стадию кетимина. Реакция с нитрилами в настоящее время описана почти для всех классов литийорганических соединений

 

Другое дело, что для выделения ацетона гидролиз водой - не лучшее решение. Собственно, это не решение. Тут нужно осторожно разбавленной HCl действовать, иначе можно получить какое-нить богатое вещество типа триацетонамина (вещество запрещённое в Российской Федерации  :lol:)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

аууу!

что идет быстрее снятие протона с кислого ацетонитрила и убийство метиллития или нуклеофильное присоединение в глубоких минусах к нитрилу ? ))

ты поди еще к нитрилу С-нуклеофил прицепи ))

смола будет

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

аууу!

что идет быстрее снятие протона с кислого ацетонитрила и убийство метиллития или нуклеофильное присоединение в глубоких минусах к нитрилу ? ))

 

 

Тут растворитель роль играет:

 

post-103913-0-53613000-1484737003_thumb.png

 

Для металлирования нужен хороший растворитель, для присоединения - плохой :)

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

верится с трудом, но ладно ))

минуса, то с бензолом не сделаешь.

уже бы толуол взяли

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

верится с трудом, но ладно ))

минуса, то с бензолом не сделаешь.

уже бы толуол взяли

 

Про минуса там речь не шла, только про растворитель.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...