Циклические соединения

[Felix L.]

Всем доброго времени суток,уважаемые химики-органики!Я,в общем,пока не изучаю органическую химию в универе,но очень нравится эта наука,поэтому пробую разбираться самостоятельно)))

 

Сама суть проблемы–образование циклов.К примеру,у нас есть обычное соединение,на которое действуют каким-либо сильным основанием (к примеру EtONa/EtOH).Далее,как я понимаю,происходит отрыв самого "кислого" протона и...

В общем,что происходит дальше?С чем должен соединиться этот "депротонированный" атом углерода,чтобы образовать цикл?

По сути,с чем-то,где есть повышенная электронная плотность...Ну,просто если вспомнить образование эпоксидов,то там все нормально:происходит отрыв протона–неподеленная пара атома кислорода присоединяется к этому самому углерода,образуя ковалентную связь...А что делать в более сложных случаях?Спасибо большое заранее...

[yatcheh]

Всем доброго времени суток,уважаемые химики-органики!Я,в общем,пока не изучаю органическую химию в универе,но очень нравится эта наука,поэтому пробую разбираться самостоятельно)))

 

Сама суть проблемы–образование циклов.К примеру,у нас есть обычное соединение,на которое действуют каким-либо сильным основанием (к примеру EtONa/EtOH).Далее,как я понимаю,происходит отрыв самого "кислого" протона и...

В общем,что происходит дальше?С чем должен соединиться этот "депротонированный" атом углерода,чтобы образовать цикл?

По сути,с чем-то,где есть повышенная электронная плотность...Ну,просто если вспомнить образование эпоксидов,то там все нормально:происходит отрыв протона–неподеленная пара атома кислорода присоединяется к этому самому углерода,образуя ковалентную связь...А что делать в более сложных случаях?Спасибо большое заранее...

 

Слишком общий вопрос.

Во всех случаях идёт атака нуклеофила (депротонированного центра) на электрофильный центр.

Что вы подразумеваете под "более сложным случаем"?

[Felix L.]

Слишком общий вопрос.

Во всех случаях идёт атака нуклеофила (депротонированного центра) на электрофильный центр.

Что вы подразумеваете под "более сложным случаем"?

 

Спасибо большое!А как быстро найти этот самый электрофильный центр в "рандомном" соединении?Это,грубо говоря,тот атом,на котором сосредоточена наименьшая электронная плотность,то есть "сконцентрирован самый большой +"?Он высчитывается через электронные эффекты,значит?

 

Изменено 21 Января, 2017 в 18:54 пользователем Felix L.

[yatcheh]

 

Спасибо большое!А как быстро найти этот самый электрофильный центр в "рандомном" соединении?Это,грубо говоря,тот атом,на котором сосредоточена наименьшая электронная плотность,то есть "сконцентрирован самый большой +"?Он высчитывается через электронные эффекты,значит?

 

 

 

То - да, плотность там должна быть понижена. И электронные эффекты тут рулят.

[Felix L.]

То - да, плотность там должна быть понижена. И электронные эффекты тут рулят.

 

Электронные эффекты рулят везде в органике...Ладно,благодарю,буду дальше решать)))

[yatcheh]

 

 

Электронные эффекты рулят везде в органике..

 

Да хрен там! Я тебе сколь угодно хвороста подкину, где рулят стерические эффекты!

Не поддавайся одной стороне Силы. Там нет Тёмного и Светлого, там - Спецэффекты!

Изменено 21 Января, 2017 в 19:59 пользователем yatcheh

[Felix L.]

Да хрен там! Я тебе сколь угодно хвороста подкину, где рулят стерические эффекты!

Не поддавайся одной стороне Силы. Там нет Тёмного и Светлого, там - Спецэффекты!

Ну,Вы,естественно,правы.Стерические эффекты не менее важны,но их я пока отложу на потом.Хотя бы с термодинамической точки зрения простейшие реакции научиться рассматривать...Кстати,а вот если стерический и "'электронный" эффект действуют в разные стороны направления реакций,то можно как-то предсказать,какой из этих факторов будет превалировать?Или это экспериментально все делается?

[yatcheh]

Кстати,а вот если стерический и "'электронный" эффект действуют в разные стороны направления реакций,то можно как-то предсказать,какой из этих факторов будет превалировать?Или это экспериментально все делается?

 

А это - самая вкуснятина! Тут на пальцах не посчитаешь, тут надо литературку смотреть, а по результату рассмотрения - мохбыть и эксперимент ставить, вписывать своё имя в скрижали