Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Nimicus

Цепочка превращений

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, разобраться со следующей цепочкой превращений:
post-122540-0-90667200-1488052727_thumb.png

С первым двумя переходами проблем нет - из бромбензола получается бензиловый спирт, а из него - бензальдегид. Дальше идет конденсация PhCHO с ацетоном, но не ясно, получается ли бензилиденацетон или дибензилиденацетон (допусти, первый), а также то, для чего берется NaOCl, а затем нагревание с H3PO4. Последняя реакция - понятно, это эпоксидирование. В общем, я предложил следующий вариант, но очень сильно в нем сомневаюсь:

post-122540-0-40250400-1488052812_thumb.png

Какие тут еще возможны разумные варианты?

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, разобраться со следующей цепочкой превращений:

С первым двумя переходами проблем нет - из бромбензола получается бензиловый спирт, а из него - бензальдегид. Дальше идет конденсация PhCHO с ацетоном, но не ясно, получается ли бензилиденацетон или дибензилиденацетон (допусти, первый), а также то, для чего берется NaOCl, а затем нагревание с H3PO4. Последняя реакция - понятно, это эпоксидирование. В общем, я предложил следующий вариант, но очень сильно в нем сомневаюсь:

attachicon.gifсхема 2.png

Какие тут еще возможны разумные варианты?

 

 

NaOCl предполагает галоформную реакцию, а она предполагает метилкетон в качестве реагента. Так что всё у вас правильно нарисовано

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А с фосфорной не циклизация в 1-инденон?

Скорее всего что-то более сложное, чем простой переход из соли в кислоту, для которого никакого нагревания не нужно.

Может декарбоксилирование?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

NaOCl предполагает галоформную реакцию, а она предполагает метилкетон в качестве реагента. Так что всё у вас правильно нарисовано

Спасибо! Забыл, что это эквивалент Cl2 + NaOH, хотя и хотя и написал правильно продукт реакции - помогла инфа по реакциям NaOCl.

Скорее всего что-то более сложное, чем простой переход из соли в кислоту, для которого никакого нагревания не нужно.

Может декарбоксилирование?

Да, меня тоже насторожило то, что нагревание... Тогда действительно декарбоксилирование до стирола и далее его эпоксидирование. Спасибо!

есть, такая, но выход порядка 18%

не этот случай.

Интересно, я даже как-то и не подумал про циклизацию, но оно и правильно. Для циклизации наверное нужна ПФК?

Изменено пользователем Nimicus

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

Может декарбоксилирование?

в основном для декарбоксилирования греют в хинолине с медью или в NMP с серебром.

в кислотах нашел один пример с азоткой, но там получается сразу Ph-CH=CH-NO2

c фосфорной, только ферменты ))

https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/49/5/49_5_639/_pdf

post-812-0-74606600-1488103804_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

в основном для декарбоксилирования греют в хинолине с медью или в NMP с серебром.

в кислотах нашел один пример с азоткой, но там получается сразу Ph-CH=CH-NO2

c фосфорной, только ферменты ))

https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/49/5/49_5_639/_pdf

Здесь написано, что при 120-130 oC коричная кислоты декарбоксилируется до стирола с ~ 40% выходом: http://www.chemicals-el.ru/chemicals-2691-1.html

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

так это насухую.

а что получится если ее нагреть в фосфорной, хз))

надо дать задание 1917 ))

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...