Цепочка превращений

[Nimicus]

Здравствуйте!
Подскажите, пожалуйста, решение следующей цепочки превращений:

 

Я думаю, что продуктами А и B будут следующие соединения:

 

Сложности вызывает превращение В в С, с остальными более понятно: С в D - это реакция Нефа (гидролиз нитросоединения до карбонильного), дальше конденсация нитропроизводного с карбонильным.
 

Заранее спасибо!

[yatcheh]

Здравствуйте!

Подскажите, пожалуйста, решение следующей цепочки превращений:

схема 5.png

 

Я думаю, что продуктами А и B будут следующие соединения:

схема 6.png

 

 

Откуда кетон-то взялся? Два сложных эфира - сложноэфирная конденсация:

 

C6H5-CO-CH(C3H7)-COOEt

[Nimicus]

Откуда кетон-то взялся? Два сложных эфира - сложноэфирная конденсация:

 

C6H5-CO-CH(C3H7)-COOEt

Там дальше гидролиз в кислой среде с нагревом (кетонное расщепление)...

[s324]

AmONO или така амилнитрат?

если нитрит, то

 

[yatcheh]

Там дальше гидролиз в кислой среде с нагревом (кетонное расщепление)...

 

А. ну да, под стрелочку не заглянул

[Nimicus]

AmONO или така амилнитрат?

если нитрит, то

Вроде амилнитрат, но возможно и опечатка. Не совсем понятно, как дальше будет реагировать этот кетооксим...

[yatcheh]

Вроде амилнитрат, но возможно и опечатка. Не совсем понятно, как дальше будет реагировать этот кетооксим...

 

Да нет, там всё нормально. Кетоны нитруются алкилнитратами. Альфа-нитрокетоны при действии щелочей деацилируются до нитроалканов. Тут вместо шёлочи - этилат. Поэтому и расщепляется на эфир и нитробутан.

[Nimicus]

Да нет, там всё нормально. Кетоны нитруются алкилнитратами. Альфа-нитрокетоны при действии щелочей деацилируются до нитроалканов. Тут вместо шёлочи - этилат. Поэтому и расщепляется на эфир и нитробутан.

Ааа, я так и подозревал ) Спасибо! 

Да нет, там всё нормально. Кетоны нитруются алкилнитратами. Альфа-нитрокетоны при действии щелочей деацилируются до нитроалканов. Тут вместо шёлочи - этилат. Поэтому и расщепляется на эфир и нитробутан.

Я хотел еще у Вас проконсультироваться насчет одной цепочки превращений (точнее, насчет одной реакции в ней), но не знаю, как прикрепить картинку здесь, в сообщении((

[yatcheh]

 

Я хотел еще у Вас проконсультироваться насчет одной цепочки превращений (точнее, насчет одной реакции в ней), но не знаю, как прикрепить картинку здесь, в сообщении((

 

Дык - в "Расширенной форме" прикрепить файл, или ссылкой.

[Nimicus]

Дык - в "Расширенной форме" прикрепить файл, или ссылкой.

 

Извините, не знал( Вот схема:

 

Проблему вызывает последний переход. из D в E, до этого момента, по-моему, все правильно:

Там, наверное, будет какая-то циклизация с отщеплением воды, но какая?