Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Nimicus

Цепочка превращений

Рекомендованные сообщения

Вечер добрый!
Возникли трудности со следующей цепочкой превращений:

post-122540-0-38208600-1488654753_thumb.png

Мне кажется, что будет примерно вот так:

post-122540-0-66746800-1488654753_thumb.png

Если с продуктами A-D все более-менее понятно, то в переходе  → E и далее что-то очень сильно сомневаюсь. У кого какие идеи?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

G - замена SO3H на ОН


cоставитель задачек больной на голову ))

на пиридине такая реакция не проканает, это ему не бензол))

но, задумка видимо была такая ))

post-812-0-96766700-1488659804_thumb.jpg

post-812-0-63729000-1488659813_thumb.jpg

post-812-0-97486900-1488659823_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вечер добрый!

Возникли трудности со следующей цепочкой превращений:

attachicon.gifсхема 13.png

Мне кажется, что будет примерно вот так:

attachicon.gifсхема 14.png

Если с продуктами A-D все более-менее понятно, то в переходе  → E и далее что-то очень сильно сомневаюсь. У кого какие идеи?

 

Тут у вас некоторая нестыковка.

D - это соль диазония

А вот Е - это 4-гидроксипиридин-N-оксид

Тут полная аналогия с реакциями бензола.

Потом уж этот 4-гидрокиспиридиноксид под действием щёлочи перегруппировывается в 2,4-дигидроксипиридин.

Который и конденсируется с формальдегидом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

N-окись пиридина не переживет железа.

она остается только при каталитическом гидрировании (см. файл NO.pdf)

и третье положение пиридина слишком слабый нуклеофил для формалина.

что бы формалин в пиридин засунуть, то сначала булем срывают протон, а потом формалин

form.pdf

NO.pdf

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

N-окись пиридина не переживет железа.

она остается только при каталитическом гидрировании (см. файл NO.pdf)

и третье положение пиридина слишком слабый нуклеофил для формалина.

что бы формалин в пиридин засунуть, то сначала булем срывают протон, а потом формалин

Спасибо! Да, N-окись восстанавливается, Fe/Zn/Sn в кислотах, буду знать. Дальше, видимо, действительно так, как Вы написали.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...