Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Razor8

Этилбензол из ацетофенона.

Рекомендуемые сообщения

Всем привет.. 

вопрос такой.. можно ли карбонильную группу кетона (ацетофенона) легко восстановить в метиленовую с хорошим выходом?

 вроде как по теории .. в щелочной среде через производное гидразина.. Вольфа-Кижнера..

а в кислой среде через амальгаму и солянку.. Клеменсен.. дядя..

ацетофенону вроде что кислая среда что щелочная всеравно.. я правда к гидрозину склоняюсь, ртуть не люблю.

кто пробовал? бензольное кольцо не помешает?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

спасибо за столь щедрый набор.. правда там в большинстве случаев палладий, рутений, никель Ренея и прочие редкости.. но вроде есть и кухонная микроволновка с гидразином водным в толуоле))

 

слышал что вроде есть методика в ДМСО при 30С.. вроде как там расщепление производной гидрозина происходит вообще без щелочи..

намекните, кто пробовал.

Изменено пользователем Razor8

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Synthesis of Ethyl Benzene (Wolf-Kishner Reduction) Conventional: 10 ml acetophenone, 30 ml diethylene glycol, 9 ml hydrazine hydrate and KOH pellets were taken in a RBF and refluxed for 1.5 h at 70-75 0C. The reaction mixture was cooled to room temperature, transferred to a separating funnel and lower aqueous layer was discarded. The aqueous layer was again transferred to a separating funnel and extracted with 10 ml ether. The reaction mixture was heated on water bath to remove excess ether. The resultant mixture was dried with anhydrous MgSO4 and a yellowish solution with gasolinelike smell was obtained. [10]..

Kemp W. Practical Organic Chemistry. New York; McGraw-Hill., 1967.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А можно ли в таком дикетоне, селективно восстановить одну кетогруппу с нормальными выходами?

post-92753-0-38131700-1490328907.gif

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

thanks

 

А если, предварительно попробовать защитить одну группу?

 

 

post-92753-0-44505900-1490360426_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

все реакции по этому кетону у тебя есть.

две группы абсолютно одинаковы.

в любом случае у тебя будет смесь моно- и бис- продукта 70/30  ))/

лучше сразу востанавливать, тогда от циклоалкана легче отбится с бисульфитным производным

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

все реакции по этому кетону у тебя есть.

две группы абсолютно одинаковы.

в любом случае у тебя будет смесь моно- и бис- продукта 70/30  ))/

лучше сразу востанавливать, тогда от циклоалкана легче отбится с бисульфитным производным

 

Спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×