изоцианат Изоцианаты

[Olegator328]

Синтезирую никотиноил изоцианат ,подскажите ,в чём может быть проблема .

 

вот данная методика : 

 

 К Раствору никотинамида 4 г.,в абсолютном бензоле (20 мл) добавлял по каплям оксалилхлорид (5 мл) ,реакционную смесь кипятил 2 часа  при 80 градусах ,вся система была герметична,с хлоркальциевой трубкой,обратным холодильником. Далее избыток оксалила,растворитель и газообразные продукты отогнал в вакууме водоструйника .Далее пытался для начала растворить в абсолютном диоксане данный осадок ,не растворялся ,сменил растворитель ,использовал всё же бензол ,тоже абсолютный ,всё равно осадок не растворяется ,хотя по сути вроде бы должен быть растворим . Измерил Tпл. осадка ,я сначала подумал ,что это мог выпасть амид ,т.к. они не растворяются в растворителях ,но измерил температуру плавления,оказалась от 170-175 градусов ,вот и думаю ,может этот осадок и есть мой никотиноил изоцианат ? что вы думаете по этому поводу ?

 

 

[yatcheh]

Измерил Tпл. осадка ,я сначала подумал ,что это мог выпасть амид ,т.к. они не растворяются в растворителях ,но измерил температуру плавления,оказалась от 170-175 градусов ,вот и думаю ,может этот осадок и есть мой никотиноил изоцианат ? что вы думаете по этому поводу ?

 

А что, констант продукта у вас нет?

 

Тпл выше, чем у амида и нитрила, возможно это и продукт. Но браться за синтез, не имея констант продукта, это как-то стрёмно, ей-богу. Если, конечно, это не свободный поиск на переднем крае

Изменено 27 Марта, 2017 в 19:10 пользователем yatcheh

[Olegator328]

А что, констант продукта у вас нет?

 

Тпл выше, чем у амида и нитрила, возможно это и продукт. Но браться за синтез, не имея констант продукта, это как-то стрёмно, ей-богу. Если, конечно, это не свободный поиск на переднем крае

 

 

 

В том то и дело,что констант нету

[yatcheh]

В том то и дело,что констант нету

 

Ну, если нет возможности хотя бы ИК-спектр снять в плёнке - тогда остаётся только пытать вещество.химически.

 

Методика-то, в общем - надёжная, и исполнение нормальное. И реакция (какая-то) явно прошла. Температура плавления широковата, но, для сырого продукта это простительно. Главное, что она намного выше и исходника, и возможного сопродукта (нитрила). 

Если вещества достаточно много, можно попытать его горячими растворителями (в плане перекристаллизации). Если Тпл сузится - это хорошо будет, значит имеем дело с основным продуктом, достаточно чистым. Тут уж можно репу чесать - как его идентифицировать. 

Но я бы поискал его константы в литературе. Они наверняка есть! Они не могут не есть!

Изменено 27 Марта, 2017 в 19:27 пользователем yatcheh

[s324]

ну так HCl сел на азот.

вот оно и нерастворимо ))

 

почитай еще патент

https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=EP&NR=0767166A1&KC=A1&FT=D&ND=3&date=19970409&DB=&locale=en_EP

может таким макаром HCl не сядет

https://www.sendspace.com/file/nib8j8

Они наверняка есть! Они не могут не есть!

французишки и китаезы считали ниже своего достоинства плавить вещество ))

[yatcheh]

ну так HCl сел на азот.

вот оно и нерастворимо ))

 

 

Да, то ж - пиридин! Слона-то я и не приметил...