Определение скорости этерификации простых эфиров.

[Dilettante]

Подскажите, пожалуйста, сколько по времени будет проходить этерификация 2-гидроксибензальдегида с метанолом? При каких условиях? Или подскажите литературу про зависимость скорости этерификации от заместителей в феноле. 

Изменено 9 Апреля, 2017 в 12:53 пользователем Dilettante

[s324]

альдегид с метанолом в кислой среде даст ацеталь.

для получения эфира нужен MeI, но не метанол

[yatcheh]

Подскажите, пожалуйста, сколько по времени будет проходить этерификация 2-гидроксибензальдегида с метанолом? При каких условиях? Или подскажите литературу про зависимость скорости этерификации от заместителей в феноле. 

 

Не этерифицируется фенол спиртами. Хоть и называется "карболовой кислотой".

[s324]

не, ну можно альдегид в кислоту и с метанолом, но тогда будет эстерефикация ))

https://www.sendspace.com/file/wr5o6y

[Dilettante]

Не этерифицируется фенол спиртами. Хоть и называется "карболовой кислотой".

Т.е. получить анизол этерификацией не получится? А если  2-гидроксибензальдегид растворить в метаноле, прилить диметилсульфат и провести реакцию в щелочной среде? Не пойдёт ли реакция Канниццаро или альдольная конденсация у альдегидной группы?

[Тот Самый 1]

Не этерифицируется фенол спиртами. Хоть и называется "карболовой кислотой".

Однако Тот знает, как этерифицировать фенолы спиртами. Тот может обменяться с вами информацией в личке.

[yatcheh]

Т.е. получить анизол этерификацией не получится? А если  2-гидроксибензальдегид растворить в метаноле, прилить диметилсульфат и провести реакцию в щелочной среде? Не пойдёт ли реакция Канниццаро или альдольная конденсация у альдегидной группы?

 

Метоксибенальдегид получится.

[s324]

для прямого алкилирования спиртами нужна кислая среда и температура, но так ацеталь получится, хотя его потом понты валить ))

или по Мицунобу с DEAD, но то изврат ))

[Dilettante]

Метоксибенальдегид получится.

Он и нужен. Но как рассчитать скорость такой реакции? Какую щелочь лучше брать? 

[yatcheh]

Он и нужен. Но как рассчитать скорость такой реакции? Какую щелочь лучше брать? 

 

Для фенола - любую, даже поташ сработает.