Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Chemist-95

Растворители, используемые в литийорганическом синтезе

Рекомендованные сообщения

​диэтиловый эфир расщепляет Li-органику по схеме

(C2H5)O + BuLi ---->

( извините за корявый рисунок, там еще ошибка: вместо бутила лития нарисовала пропил)

 вопрос: используют ли диэтиловый эфир в кач-ве растворителя в Li-орган синтезе, если возможна такая реакция. препод сказал, что используют. зачем? если он расщепляет литийорганику


​диэтиловый эфир расщепляет Li-органику по схеме

(C2H5)O + BuLi ---->

( извините за корявый рисунок, там еще ошибка: вместо бутила лития нарисовала пропил)

 вопрос: используют ли диэтиловый эфир в кач-ве растворителя в Li-орган синтезе, если возможна такая реакция. препод сказал, что используют. зачем? если он расщепляет литийорганику

ну там еще ошибка.


​а ацетон почему не используют? там же идет ионизация литийорг с образованием карбаниона?

post-123764-0-43284700-1492705165_thumb.png

Изменено пользователем Chemist-95

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

​диэтиловый эфир расщепляет Li-органику по схеме

(C2H5)O + BuLi ---->

( извините за корявый рисунок, там еще ошибка: вместо бутила лития нарисовала пропил)

 вопрос: используют ли диэтиловый эфир в кач-ве растворителя в Li-орган синтезе, если возможна такая реакция. препод сказал, что используют. зачем? если он расщепляет литийорганику

ну там еще ошибка.

​а ацетон почему не используют? там же идет ионизация литийорг с образованием карбаниона?

 

Расщепление простых эфиров литийорганикой - процесс весьма медленный. Можно получать литийорганику в эфире и успешно пускать её в реакцию. А вот продажный бутиллитий, например - его в гексане делают. Поскольку продажный реактив должен храниться.

 

Ацетон, как растворитель для литийорганики, это - извините меня за мой французский - бред сивой кобылы в лунную ночь. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Расщепление простых эфиров литийорганикой - процесс весьма медленный. Можно получать литийорганику в эфире и успешно пускать её в реакцию. А вот продажный бутиллитий, например - его в гексане делают. Поскольку продажный реактив должен храниться.

 

Ацетон, как растворитель для литийорганики, это - извините меня за мой французский - бред сивой кобылы в лунную ночь. 

 

Про ацетон. Видимо, я не так поняла последовательность предложений в учебнике:

"Обычно литийорганические соединения в чистом виде не получают и не используют, так как они энергично реагируют с O2, CO2, H2O и может произойти самовоспламенение.

Поэтому их получают в растворах, которые сразу используют в дальнейших реакциях.

В растворах олигомеры литийорганических соединений находятся в равновесии с сольватированными мономерами, например, в эфире.

 

В сильнополярных апротонных растворителях возможна ионизация с образованием карбанионов"

Расщепление простых эфиров литийорганикой - процесс весьма медленный. Можно получать литийорганику в эфире и успешно пускать её в реакцию. А вот продажный бутиллитий, например - его в гексане делают. Поскольку продажный реактив должен храниться.

 

Ацетон, как растворитель для литийорганики, это - извините меня за мой французский - бред сивой кобылы в лунную ночь. 

 

т.е уже никак не регенерировать  литийорганику, если ацетон налить?

Изменено пользователем Chemist-95

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

т.е уже никак не регенерировать  литийорганику, если ацетон налить?

 

Ацетон быстро и количественно реагирует с литийорганикой.

R-Li + O=C(CH3)2 ----> (CH3)2C(-R)-O-Li

Получается третичный алкоголят лития. Естественно, никакого "раствора" литийорганики в ацетоне получить невозможно.

 

"Обычно литийорганические соединения в чистом виде не получают и не используют, так как они энергично реагируют с O2, CO2, H2O и может произойти самовоспламенение.

Поэтому их получают в растворах, которые сразу используют в дальнейших реакциях.

 

 

Sigma предлагает 3-5 молярный раствор бутиллития в гексане как продажный реактив. Всё зависит от того - как упаковать. А они паковать умеют.

В лаборатории, естественно, литийорганику впрок не готовят, и не хранят. Получили - использовали. 

 

Что касается "сильнополярных апротонных растворителей" - тут ещё надо подумать, что за растворители имелись ввиду, но это точно - не ацетон! :)

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...