Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Razor8

селективное восстановление янтарнй кислоты.

Рекомендованные сообщения

Всем привет. Хочется получить из янтарной кислоты - янтарный альдегид. с хорошим выходом.

чем бы восстановить оба гидроксила, и не затронуть кислород.. на память могу вспомнить только йодоводород.. все остальное может и кислород оторвать.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Всем привет. Хочется получить из янтарной кислоты - янтарный альдегид. с хорошим выходом.

чем бы восстановить оба гидроксила, и не затронуть кислород.. на память могу вспомнить только йодоводород.. все остальное может и кислород оторвать.

 

Кислоту - йодоводородом? Это весьма сомнительно.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кислоту - йодоводородом? Это весьма сомнительно.

Сомнительно... поэтому  и прошу ума-разума выдать.. что думаете по поводу этого альдегида? кислота в избытке, недорого.. либо кислоту превратить в альдегид.. можно конечно кислоту в спирт, а вот спирт уже легче в альдегид.. 

а может ну ее.. эту кислоту, может от ТГФ потанцевать? 

Боргидрид натрия должен гидроксилы восстанавливать.. про кислород не помню.

Изменено пользователем Razor8

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Сомнительно... поэтому  и прошу ума-разума выдать.. что думаете по поводу этого альдегида? кислота в избытке, недорого.. либо кислоту превратить в альдегид.. можно конечно кислоту в спирт, а вот спирт уже легче в альдегид.. 

а может ну ее.. эту кислоту, может от ТГФ потанцевать? 

 

От ТГФ к ГБЛ удобно танцевать  :lol:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

кислоту в альдегид хитрыми боранами можно

или пляши от фурана, а если хочешь от тетрагидрофурана, тогда нужен 2,5-диметоксиТГФ

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Всем привет. Хочется получить из янтарной кислоты - янтарный альдегид. с хорошим выходом.

чем бы восстановить оба гидроксила, и не затронуть кислород.. на память могу вспомнить только йодоводород.. все остальное может и кислород оторвать.

этот альдегид из кислоты не получится. Но есть такая реакция Розенмунда, или ее современная модификация - восстановление хлорангидрида ЛАГом. Где то даже статья лежит. Изменено пользователем Magistr

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

От ТГФ к ГБЛ удобно танцевать  :lol:

 

А от ГБЛ потом можно станцевать "с выходом"  :lol:

 

Всем привет. Хочется получить из янтарной кислоты - янтарный альдегид. с хорошим выходом.

чем бы восстановить оба гидроксила, и не затронуть кислород.. на память могу вспомнить только йодоводород.. все остальное может и кислород оторвать.

 

Кислоту в хлорангидрид, его, в свою очередь, восстановить водородом на палладии.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А от ГБЛ потом можно станцевать "с выходом" :lol:

 

 

 

Кислоту в хлорангидрид, его, в свою очередь, восстановить водородом на палладии.

А это не розенмунда реакция? Сей альдегид получать можно из пиррола и гидроксиламина, разлагая оксим нитритом натрия на холоду в растворе серной кислоты. Или кляйзена этилацетата и этилформиата, ацетализация, гидролиз эфира, электролиз по кольбе и наконец омыление тетрацеталя в альдегид. Изменено пользователем Magistr

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А это не розенмунда реакция?

 

Она самая, по диагонали смотрел, не обратил внимание. Кстати ЛАГ мне кажется не вариант, т.к. ТС упомянул про "недорого". Сдается мне, заказать его дешевле будет, чем ЛАГ под это дело покупать.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Она самая, по диагонали смотрел, не обратил внимание. Кстати ЛАГ мне кажется не вариант, т.к. ТС упомянул про "недорого". Сдается мне, заказать его дешевле будет, чем ЛАГ под это дело покупать.
Ну тогда розенмунда на покой...палладий тоже не дешевый, да и ангидрид еще варить. Можно хлорировать тгф на холоде и потом с этилатом натрия в спирте и гидролизовать ацеталь. Или тот же тгф перевести в 1,4-дибромбутан и окислить по корнблуму.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...