Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
faxx123

Синтез призводных анизидина

Рекомендованные сообщения

Уважаемые коллеги подскажите, каким образом лучше провести синтез. Набросал примерный вариант, но не уверен что анизидин будет реагировать с акриловой кислотой таким образом, и что 2 с уксусным ангидридом образует 3. Или есть какой-либо другой способ получить ангидрид 3 из о-анизидина. Заранее благодарю

post-20396-1254087314_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Сомнительно. На первой стадии, думаю, получится просто о-метоксианилид метакриловой. С ангидридом вообще что-то интересное. Это "переангидрирование"? Почему бы просто не взять Р2О5?

Есть вариант: подействовать сначала эфиром 2-хлорпропионовой к-ты, затем гидролиз эфирных групп до кислоты и действие водоотнимателем до ангидрида. Но нет уверенности, что метоксигруппа у кольца тоже не гидролизнётся.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

метоксигруппа устойчива как Брестская крепость, снимается чемто типа BrBr3 !!!

Я бы взял этиловый эфир 2-хлорпропановой кислоты, получается из этилакрилата и HBr, получиввшийся продукт гидролизнул бы кипячением со ЩЁЛОЧЬЮ(некоторые думают, что слож. эфиры неустойчивы в кислоте, так вот это полная чушь), получ соединение( у тя на картинке 2) обработал бы эквимолекулярным количеством SOCl2( уксусного ангидрида ты всёравно не найдёшь(он прекурсор) и делать его я те не рекамендую(замучаешься, да и статья))

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Забыл написать, первую реакцию надо вести в пиридине или триметиламине, чтоб связать выдел HCl, а то анизидин перейдет в гидрохлорид и хрен с чем будет реагировать, потом отфильтровать вып соль и разогнать смесь под вакумом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо огромное :)

 

получ соединение( у тя на картинке 2) обработал бы эквимолекулярным количеством SOCl2( уксусного ангидрида ты всёравно не найдёшь(он прекурсор) и делать его я те не рекамендую(замучаешься, да и статья))

 

А в каком растворителе лучше всего проводить синтез на втрой стадии с SOCl2? И если я правильно понимаю (небольшая скидка на то, что я аналитик :rolleyes: ), то из соединения 2 при обработке SOCl2 образуется хлорангидрид, а как его перевести в ангидрид? Или может лучше использовать P2O5?

post-20396-1254123488_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Спасибо огромное :)

 

 

 

А в каком растворителе лучше всего проводить синтез на втрой стадии с SOCl2? И если я правильно понимаю (небольшая скидка на то, что я аналитик :rolleyes: ), то из соединения 2 при обработке SOCl2 образуется хлорангидрид, а как его перевести в ангидрид? Или может лучше использовать P2O5?

Вопервых, хлорангидрид получится если SOCl2 по молям в 2 раза больше, а если их поровну, то получается просто ангидрид(можешь считать что получается хлорангидрид по 1 карбонильной группе, который реагирует со 2-й карбонильной группой и выбрасывает HCl(что выгодно из-за энтальпии))

вообще такие процессы обычно ведут так:

1)растворяют в-во в подходящем р-ле(типа CHCl3) и капают туда мл 10 SOCl2.

2)если фонтана не наблюдается осторожно греют систему(естественно это делают в круглодонной колбе с обратным холодильником(через который и капают SOCl2) и на электр. плитке) при этом промежуточный продукт (читай книжки) разлагается и начинает выделяться SO2 и HCl(который видно, если дыхнуть(выдохнуть, а не вдохнуть) на выход из холодильника( к примеру холодильник Шиффа) типа HCl связывается с H2O и образует пары солянки.

3)затем в реакционную смесь докапывают( так что-бы смесь несильно, но равномерно кипела) весь остаток SOCl2 и кипятят до исчезновения следов HCl(примерно 1 час).

4) затем растворитель отгоняют под вакумом водоструйного насоса, и воля...

кстати с SOCl2 просто НАААМНОГО удобнее работать(побочные продукты газы и т.д.).А как ты будеш отделять свой продукт от HPO3 ???

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...