Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Ruslan_Sharipov

Будут ли амиды отщеплять аммиак

Рекомендованные сообщения

Будут ли амиды карбоновых кислот отщеплять аммиак при нагревании со спиртами

RCONH2 + R*OH = RCOOR* + NH3

или здесь следует ожидать образования вторичных и третичных амидов с отщеплением воды

RCONH2 + R*OH = RCONHR* + H2O

RCONH2 + 2 R*OH = RCONR*R* +2  H2O

Может есть ещё какой-нибудь путь? В частности меня интересует реакция ацетамида с глицерином.

 

Ацетамид с глицерином при 180С? Вода уйдет и ацетальдегид. 2-метилпиримидин получите.

2 ацетамид + 1 глицерин -> 1 ацетальдегид + 4 вода + 1 2-метилпиримидин

Изменено пользователем Тот Самый 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Глицерин потеряет все свои гидроксилы и изогнётся в полукольцо, один ацетамид подарит ему свой азот и улетит в форме альдегида, второй ацетамид вместе с азотом от первого замкнёт полукольцо в кольцо, а его хвостик останется торчком в виде метильного радикала. Всё это круто, но откуда уверенность, что так и будет?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Глицерин потеряет все свои гидроксилы и изогнётся в полукольцо, один ацетамид подарит ему свой азот и улетит в форме альдегида, второй ацетамид вместе с азотом от первого замкнёт полукольцо в кольцо, а его хвостик останется торчком в виде метильного радикала. Всё это круто, но откуда уверенность, что так и будет?

 

Все гидроксилы он не потеряет, но даст акролеин, который присоединит амид по двойной связи, потом ещё один амид по карбонилу. Получившаяся лохмушка циклизуется с отщеплением уксусной кислоты в 2-метилдигидропиримидин. А вот он уже, будучи потенциальным донором водорода, может чего-нить прогидрировать, превращаясь в 2-метилпиримидин.

Ничего невозможного тут нет, но я о таком процессе первый раз слышу.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тот_Самый_1, Yatcheh, почему вы оба склоняетесь к пиримидиновой циклизации? Почему не может пойти пиридиновая циклизация с образованием дигидропиридина и отщеплением воды?

 

Если температуру держать ниже 180°C, можно ли ожидать, что циклизации не будет?

Изменено пользователем Ruslan_Sharipov

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

 

 

Тот_Самый_1, Yatcheh, почему вы оба склоняетесь к пиримидиновой циклизации? Почему не может пойти пиридиновая циклизация с образованием дигидропиридина и отщеплением воды?

 

Если температуру держать ниже 180°C, можно ли ожидать, что циклизации не будет?

С-С сигма связи имеют слишком большую энергию активации. Если есть возможность иди реакции не затрагивая С-С сигма связи, то туда она и уйдет.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

С-С сигма связи имеют слишком большую энергию активации. Если есть возможность идти реакции не затрагивая С-С сигма связи, то туда она и уйдет.

Там же С-С связь не затрагивается. Если через акролеин, там создаётся С=С связь после ухода карбонильного кислорода на одном конце цепочки и двух водородов на другом. Если второй карбонильный кислород (от ацетамида) не уйдёт - получится окситетрагидропиридин. Изменено пользователем Ruslan_Sharipov

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Хотел товарищ вони избежать - амидом глицерин вместо ангидрида или кислоты проацилировать- а теперь пусть изучает химию гетероциклических соединений!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Делайте переэтерификацию, обратную биодизелю. Этилацетат не такой едкий, как уксусная ).

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А разве переэтерификацию можно делать в любую сторону? В биодизеле глицерин вытесняется этиловым спиртом. Что нужно сделать, чтобы этиловый спирт вытеснился глицерином из этилацетата? Да, и ещё вопрос, а как сделать сам этилацетат?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А разве переэтерификацию можно делать в любую сторону? В биодизеле глицерин вытесняется этиловым спиртом. Что нужно сделать, чтобы этиловый спирт вытеснился глицерином из этилацетата? Да, и ещё вопрос, а как сделать сам этилацетат?

Вообще в биодизеле обычно метанолиз проводится. Эти реакции обратимые, можно отогнать летучий компонент и сместить в нужную сторону..

Да у вас из уксуса и глицерина получится.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...