Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
15.24

Какое соединение быстрее вступает в реакцию?

Рекомендованные сообщения

В реакцию с цианид-ионами вводят смесь трех следующих веществ: 1-хлор-4-нитробензол, 4-хлорбензонитрил, 1-хлор-3-нитрил-4нитробензол (возможно, названы не совсем верно, в задании формулы отображены графически). Какое из соединений вступает в реакцию быстрее всего и какие продукты образуются?

Как аргументировать? Рассматривать электронные эффекты заместителей и суммировать? Пожалуйста, помогите разобраться.

Изменено пользователем 15.24

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В реакцию с цианид-ионами вводят смесь трех следующих веществ: 1-хлор-4-нитробензол, 4-хлорбензонитрил, 1-хлор-3-нитрил-4нитробензол (возможно, названы не совсем верно, в задании формулы отображены графически). Какое из соединений вступает в реакцию быстрее всего и какие продукты образуются?

Как аргументировать? Рассматривать электронные эффекты заместителей и суммировать? Пожалуйста, помогите разобраться.

 

Нитро- и циано- группа - заместители 2-го рода. Пи-акцепторы. Они дезактивируют ядро к электрофильной атаке, особенно сильно понижая электронную плотность в орто- и пара-положениях. Соответственно, облегчают нуклеофильное замещение в этих же положениях. Нитро-группа - более сильный акцептор, поэтому скорость замещения в паре пара-хлорнитробензол - пара-хлорбензонитрил будет больше у первого. В третьем соединении циано-группа непосредственно на хлор не влияет, но она в целом дополнительно понижает электронну плотность в ядре, чем усиливает активность хлора в реакции замещения. Значит быстрее всего прореагирует третье. И получится 4-нитробензол-1,3-дикарбонитрил.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Нитро- и циано- группа - заместители 2-го рода. Пи-акцепторы. Они дезактивируют ядро к электрофильной атаке, особенно сильно понижая электронную плотность в орто- и пара-положениях. Соответственно, облегчают нуклеофильное замещение в этих же положениях. Нитро-группа - более сильный акцептор, поэтому скорость замещения в паре пара-хлорнитробензол - пара-хлорбензонитрил будет больше у первого. В третьем соединении циано-группа непосредственно на хлор не влияет, но она в целом дополнительно понижает электронну плотность в ядре, чем усиливает активность хлора в реакции замещения. Значит быстрее всего прореагирует третье. И получится 4-нитробензол-1,3-дикарбонитрил.

 

Спасибо огромное!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...