Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Метан Халогенович

Методика получения ангидридов карбоновых кислот

Рекомендованные сообщения

Помогите найти методику получения изомасляного ангидрида CAS№ 97-72-3 из изомасляной кислоты CAS№ 79-31-2 и/или :

1) Фосфорный ангидрид P4O10

2) Серная кислота H2SO4 (конц)

P.S. Предложения купить готовый изомасляный ангидрид (5-6 т. руб.) не годятся.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ангидриды карбоновых кислот такими путями получить нельзя.

Нужен, например, тионилхлорид SOCl2

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ангидриды карбоновых кислот такими путями получить нельзя.

Нужен, например, тионилхлорид SOCl2

 

Гм, а нам вдалбливали нас учили, что с тионилхлоридом получаются хлорангидриды...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Гм, а нам вдалбливали нас учили, что с тионилхлоридом получаются хлорангидриды...

Ну да, а те с солью кислоты свои ангидриды.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Смотрели тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%B0(V)

 

Оксид фосфора(V) широко применяется в органическом синтезе.

Карбоновые кислоты переводит в соответствующие ангидриды:

P4O10 + 12RCOOH = 4H3PO4 + 6(RCO)2O

и тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B_%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D1%85_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82

В случае синтеза ангидридов из алифатических кислот используют дегидратирующие агенты - в частности, фосфорный ангидрид при синтезе уксусного ангидрида из уксусной кислоты:

2 CH3COOH + P4O10 → (CH3CO)2O + P4O9(OH)2 

и тут http://chemister.ru/Database/words-description.php?dbid=1&id=97

Ангидриды могут быть получены действием на кислоты водоотнимающими средствами - Р2О5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном.

3) Реакция карбоновых кислот с пентаоксидом фосфора.

 

Хлорангидрид при реакции с субстратом будет давать нежелательный HCl (приводит к значительным количествам побочных продуктов)

Изменено пользователем Метан Халогенович

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Смотрели тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%B0(V)

 

Оксид фосфора(V) широко применяется в органическом синтезе.

Карбоновые кислоты переводит в соответствующие ангидриды:

P4O10 + 12RCOOH = 4H3PO4 + 6(RCO)2O

и тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B_%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D1%85_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82

В случае синтеза ангидридов из алифатических кислот используют дегидратирующие агенты - в частности, фосфорный ангидрид при синтезе уксусного ангидрида из уксусной кислоты:

2 CH3COOH + P4O10 → (CH3CO)2O + P4O9(OH)2 

и тут http://chemister.ru/Database/words-description.php?dbid=1&id=97

Ангидриды могут быть получены действием на кислоты водоотнимающими средствами - Р2О5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном.

3) Реакция карбоновых кислот с пентаоксидом фосфора.

 

Хлорангидрид при реакции с субстратом будет давать нежелательный HCl (приводит к значительным количествам побочных продуктов)

Во всех трёх случаях, утверждая, что ангидриды могут быть получены с помощью P2O5, авторы не дают конкретных ссылок, т.е. это классические примеры научного шарлатанства и создания вредного информационного шума.

Впрочем, поискать в БД Reaxys, SciFinder etc не помешало бы.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

E.Linnemann, Ann.,161,179 (1872)

Там: ангидрид масляной к-ты получают смешивая эквимолярные количества масляной к-ты и ее хлорангидрида нагревают до кипения сначала 1ч на водяной бане и затем 7ч на масляной бане.Перегонкой реакционной смеси получают ангидрид масляной к-ты. Налицо ацилирование свободной кислоты хлорангидридом. В случае изомасляной думаю также пройдёт.Даже пиридин не нужно добавлять

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Во всех трёх случаях, утверждая, что ангидриды могут быть получены с помощью P2O5, авторы не дают конкретных ссылок, т.е. это классические примеры научного шарлатанства и создания вредного информационного шума.

Впрочем, поискать в БД Reaxys, SciFinder etc не помешало бы.

То есть вы считаете, что из серной и азотной кислот окись фосфора способна молекулу воды оторвать, а из изомасляной кислоты нет ? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

То есть вы считаете, что из серной и азотной кислот окись фосфора способна молекулу воды оторвать, а из изомасляной кислоты нет ? 

Дело не в том, может или не может, а в том, что она оторвет слишком много молекул воды. Пентаоксид фосфора обугливает органику ничуть не хуже серной кислоты, и контролю этот процесс не поддается. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Дело не в том, может или не может, а в том, что она оторвет слишком много молекул воды. Пентаоксид фосфора обугливает органику ничуть не хуже серной кислоты, и контролю этот процесс не поддается. 

Причём, судя по всему, даже нанесение P2O5 на развитую поверхность не помогает (К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы. Ч.2 (1973) с.364):

post-115964-0-06357400-1504855101_thumb.png

Изменено пользователем химхлам

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...