Полимеризация жирных кислот. Какие варианты?

[Protopopulus]

Приветствую, форумчане! Подскажите безграмотному как можно полимеризовать (не-)насыщенные жирные кислоты, вроде линоленовой, линолевой, стеариновой? Например, можно ли провести реакцию по встраиванию "сшивающего" агента по двойной связи в молекуле или же заменить карбоксильную или гидроксильную группу на что-то более "цепкое"?

 

Цель - эксперимент по получению пластика из растительных масел.

[aversun]

Приветствую, форумчане! Подскажите безграмотному как можно полимеризовать (не-)насыщенные жирные кислоты, вроде линоленовой, линолевой, стеариновой? Например, можно ли провести реакцию по встраиванию "сшивающего" агента по двойной связи в молекуле или же заменить карбоксильную или гидроксильную группу на что-то более "цепкое"?

Цель - эксперимент по получению пластика из растительных масел.

https://ru.wikipedia.org/wiki/Олифа

[Protopopulus]

https://ru.wikipedia.org/wiki/Олифа

Это, конечно, здорово... Сам я, кстати, и забыл про олифу напрочь, но это совсем не вариант. Интересно получить что-то вроде фенол-формальдегидной или эпоксидной смолы, т.е. чтобы сей чудесный состав или с отвердителем реагировал или же сам постепенно полимеризовался, и желательно, в объеме, а не тонким слоем на воздухе.

[aversun]

Это, конечно, здорово... Сам я, кстати, и забыл про олифу напрочь, но это совсем не вариант. Интересно получить что-то вроде фенол-формальдегидной или эпоксидной смолы, т.е. чтобы сей чудесный состав или с отвердителем реагировал или же сам постепенно полимеризовался, и желательно, в объеме, а не тонким слоем на воздухе.

При достаточном количестве сиккатива начинает полимеризоваться без воздуха. Например, свинцовый сурик (сурик + олифа) постепенно сам по себе начинает густеть и становится как холодец.

[Protopopulus]

Вот тут что подумал... Если из кислот сделать амиды, то велика ли вероятность того, что эти амиды прореагируют по двойной связи C=C? Вроде, это довольно характерная реакция, а в жирных кислотах эта связь довольно "далеко" от карбоксильной группы находится, так что, ИМХО, "активная" голова кислоты/амида не должна сильно на эту связь влиять. Можно ли будет получить таким образом какой-то хитрый полиамид или же что-то пойдет не так?

Изменено 12 Сентября, 2017 в 03:21 пользователем Protopopulus

[yatcheh]

... амиды прореагируют по двойной связи C=C? Вроде, это довольно характерная реакция

 

Совершенно не характерная. Это ещё надо сильно постараться - в С=С связь амид засунуть.

Не путайте С=С и С=О связь, они - разные.

[химхлам]

Приветствую, форумчане! Подскажите безграмотному как можно полимеризовать (не-)насыщенные жирные кислоты, вроде линоленовой, линолевой, стеариновой? Например, можно ли провести реакцию по встраиванию "сшивающего" агента по двойной связи в молекуле или же заменить карбоксильную или гидроксильную группу на что-то более "цепкое"?

Цель - эксперимент по получению пластика из растительных масел.

Получить сколь-нибудь путный пластик путём прямой полимеризацией ЖК/масел вряд ли удастся, т.к. даже в присутствии суперкислот степень полимеризации невелика и продукт получается вязко-жидким, см., например, патент США 7501479 и его ссылки. 

Поэтому идут другим путём: эпоксидируют двойные связи ЖК/масел (эпоксидные группы довольно "цепкие"), потом сшивают диаминами или сначала эпоксиды переводят в циклические карбонаты, которые также сшивают. Такие полимеры получаются довольно прочными.

Изменено 12 Сентября, 2017 в 20:53 пользователем химхлам