Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Face__Candy

Декарбоксилирование иботеновой кислоты

Рекомендованные сообщения

  Добрый день!

 

  К сожалению, я не химик, но меня интересует один вопрос, по которому достаточно мало информации в сети. Он касается иботеновой кислоты - вещества, содержащегося в шляпках некоторых видов мухоморов.

 

Что нужно сделать, чтобы молекула иботеновой кислоты превратилась в мусцимол путём декарбоксилирования? Ниже прикреплю структурные формулы этих двух веществ. 

 

 

  Например, это можно сделать путём высушивания шляпок мухомора, в которых содержится иботеновая кислота, при 80 градусах цельсия (или иной невысокой температуры), но таким способом можно избавиться лишь от 30-40% иботеновой кислоты. Это неэффективно и опасно, т.к. это вещество является нейротоксином. 

 

 

  Иботеновая кислота также подвергается в нашем желудке декарбоксилированию, но всего-лишь в количестве ~10%.

 

  Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)? И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу? Иботеновая кислота очень хорошо растворяется в воде, поэтому легко проникнет в раствор.

 

  Заранее спасибо!

 

P.S. Ни мусцимол, ни иботеновая кислота не являются наркотическими веществами, оборот которых на территории РФ был бы запрещен или ограничен.

 

post-130283-0-13492300-1506088041_thumb.jpg

Изменено пользователем Face__Candy

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)?

Вы уже выделили Ваше вещество в чистом виде? Или оно в смеси со всей остальной начинкой мухоморов? 

И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу?

Ваше вещество является аминокислотой, хотя и не входит в список 20-ти протеиногенных аминокислот. Возможно на него действуют ферменты декарбоксилирования, описанные в Википедии: Декарбоксилирование аминокислот.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вы уже выделили Ваше вещество в чистом виде? Или оно в смеси со всей остальной начинкой мухоморов? 

Ваше вещество является аминокислотой, хотя и не входит в список 20-ти протеиногенных аминокислот. Возможно на него действуют ферменты декарбоксилирования, описанные в Википедии: Декарбоксилирование аминокислот.

Само вещество не в чистом виде. Это может сильно повлиять на ход реакции? 

За ссылку - спасибо! Сейчас изучу.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

  Добрый день!

 

  К сожалению, я не химик, но меня интересует один вопрос, по которому достаточно мало информации в сети. Он касается иботеновой кислоты - вещества, содержащегося в шляпках некоторых видов мухоморов.

 

Что нужно сделать, чтобы молекула иботеновой кислоты превратилась в мусцимол путём декарбоксилирования? Ниже прикреплю структурные формулы этих двух веществ. 

 

 

  Например, это можно сделать путём высушивания шляпок мухомора, в которых содержится иботеновая кислота, при 80 градусах цельсия (или иной невысокой температуры), но таким способом можно избавиться лишь от 30-40% иботеновой кислоты. Это неэффективно и опасно, т.к. это вещество является нейротоксином. 

 

 

  Иботеновая кислота также подвергается в нашем желудке декарбоксилированию, но всего-лишь в количестве ~10%.

 

  Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)? И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу? Иботеновая кислота очень хорошо растворяется в воде, поэтому легко проникнет в раствор.

 

  Заранее спасибо!

 

P.S. Ни мусцимол, ни иботеновая кислота не являются наркотическими веществами, оборот которых на территории РФ был бы запрещен или ограничен.

 

 

 

Грубыми химическими методами добиться 100%-го декарбоксилирования не удастся. Тем более - лимонной кислотой. В жёстких же условиях, когда может пройти декарбоксилирование, разрушится гетероцикл - он весьма лабилен.

Тут только какой-то ферментативный процесс применим. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

все вже вивчено до вас ))

http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/SCC-200051704

 

However, and perhaps even more important, the use of 3 H2O (in lieu of water) with DMSO dramatically accelerates the decarboxylation process.

 

заливай мухомори димексидом !!!!

був бояришник, ще буде мухоморищник ))

Изменено пользователем s324

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Все вже вивчено до Вас http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/SCC-200051704

По указанной ссылке находим: The decarboxylation of ibotenic acid to muscimol in DMSO with 3H2O or D2O is discussed. Ага, шуточки. А дейтериевую и тритиевую воду откуда брать?

 

Судя по приведённой топикстартером формуле вещество муксимол достаточно простое. Скорее всего есть прямой путь синтеза без мухоморов. Но само вещество сомнительной полезности.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

По указанной ссылке находим: The decarboxylation of ibotenic acid to muscimol in DMSO with 3H2O or D2O is discussed. Ага, шуточки. А дейтериевую и тритиевую воду откуда брать?

 

Судя по приведённой топикстартером формуле вещество муксимол достаточно простое. Скорее всего есть прямой путь синтеза без мухоморов. Но само вещество сомнительной полезности.

Вчера был в лесу - там этих мухоморов - неограниченное количество. ТС ведь нужен не чистый мусцимол, а отсутствие иботеновой кислоты в продукте. А профит для некоторых категорий граждан безусловен.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...