Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Nimicus

Получение 2,2-дибромпентана из пентана

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте)

Необходимо предложить схему синтеза 2,2-дибромпентана из пентана (задача учебная). Не могу придумать ничего лучше, чем хлорирвать/бромировать пентан, затем выделить их смеси 1-бромпентан, и из него дальше получить 2,2-дибромпентан несложно. Можно что-то боле селективное использовать, а не хлорирвание/бромирование? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте)

Необходимо предложить схему синтеза 2,2-дибромпентана из пентана (задача учебная). Не могу придумать ничего лучше, чем хлорирвать/бромировать пентан, затем выделить их смеси 1-бромпентан, и из него дальше получить 2,2-дибромпентан несложно. Можно что-то боле селективное использовать, а не хлорирвание/бромирование? 

 

Можно использовать тот факт, что радикальное бромирование - довольно селективный процесс, водород у вторичного углерода замещается быстрее.

При этом в основном получится смесь 2-бром и 3-бромпентана. При дегидробромировании спиртовой щёлочью из обоих получится пентен-2. Далее:

CH3-CH2-CH=CH-CH3 --(Br2)--> CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 --(KOH, спирт)--> CH3-CH2-C≡CH-CH3

Пентин-2 изомеризуется в пентин-1 при действии амида натрия:

CH3-CH2-C≡CH-CH3 --(NaNH2, 130C, -NH3)--> CH3-CH2-CH2-CH≡C-Na --(H2O)-->  CH3-CH2-CH2-CH≡CH (перегруппировка - общая, даже из додецина-5 получается додецин-1)

Ну, и:

CH3-CH2-CH2-C≡CH --(2HBr)--> CH3-CH2-CH2-CBr2-CH3

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Можно использовать тот факт, что радикальное бромирование - довольно селективный процесс, водород у вторичного углерода замещается быстрее.

При этом в основном получится смесь 2-бром и 3-бромпентана. При дегидробромировании спиртовой щёлочью из обоих получится пентен-2. Далее:

CH3-CH2-CH=CH-CH3 --(Br2)--> CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 --(KOH, спирт)--> CH3-CH2-C≡CH-CH3

Пентин-2 изомеризуется в пентин-1 при действии амида натрия:

CH3-CH2-C≡CH-CH3 --(NaNH2, 130C, -NH3)--> CH3-CH2-CH2-CH≡C-Na --(H2O)-->  CH3-CH2-CH2-CH≡CH (перегруппировка - общая, даже из додецина-5 получается додецин-1)

Ну, и:

CH3-CH2-CH2-C≡CH --(2HBr)--> CH3-CH2-CH2-CBr2-CH3

Да, хороший вариант. Спасибо)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...