Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Dmitriy1990

Алкилирование индола по атому азота.

Рекомендованные сообщения

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: в литературе написано, что индол можно алкилировать по атому азоту в присутствии сильных оснований (KOH и.т.д). Однако, по справочным данным, реакция образования соли индола идет при 120 градусах. Не будут ли гидролизоваться галогеналканы при таких условиях? Можно ли проводить реакцию в водной среде? Помогите, пожалуйста.

Изменено пользователем Dmitriy1990

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: в литературе написано, что индол можно алкилировать по атому азоту в присутствии сильных оснований (KOH и.т.д). Однако, по справочным данным, реакция образования соли индола идет при 120 градусах. Не будут ли гидролизоваться галогеналканы при таких условиях? Можно ли проводить реакцию в водной среде? Помогите, пожалуйста.

 

В водной среде - вряд ли.

Соль индола (с KOH) получают в ДМСО, она уже легко алкилируется. При 80С индол в ДМФА алкилируется алкилиодидом и без основания. Хотя, при этом он может не только по азоту...

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В водной среде - вряд ли.

Соль индола (с KOH) получают в ДМСО, она уже легко алкилируется. При 80С индол в ДМФА алкилируется алкилиодидом и без основания. Хотя, при этом он может не только по азоту...

Спасибо большое. А можно еще несколько  вопросов? Как этот процесс проводить в ДМСО, если щелочь плохо растворяется в нем?

Возможно ли проводить реакцию с тетрабутиламмоний бромидом в водной среде?

Изменено пользователем Dmitriy1990

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо большое. А можно еще несколько  вопросов? Как этот процесс проводить в ДМСО, если щелочь плохо растворяется в нем?

 

 

Индолилкалий, надо полагать, в ДМСО растворим, значит растворимость щёлочи тут не важна. Важна скорость её растворения, а не равновесная концентрация.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Индолилкалий, надо полагать, в ДМСО растворим, значит растворимость щёлочи тут не важна. Важна скорость её растворения, а не равновесная концентрация.

Ясно, большое спасибо за разъяснение.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...