Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Nimicus

Продукт реакции и механизм его образования

Рекомендуемые сообщения

Здравствуйте!

Что будет в данном случае - просто дегидратация или внутримолекулярное алкилирование бензольного ядра?

post-122540-0-27144300-1510727300_thumb.png

 

Для внутримолекулярного алкилирования вроде стерика большая, все-таки третичный карбокатион будет атаковать...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте!

Что будет в данном случае - просто дегидратация или внутримолекулярное алкилирование бензольного ядра?

attachicon.gifБезымянный2.png

 

Для внутримолекулярного алкилирования вроде стерика большая, все-таки третичный карбокатион будет атаковать...

 

Свободный третичный алкил в орто-положение не полезет, то да. Но тут безвыходная ситуация. Он будет болтаться всё время рядом, и у него будет время зацепиться за ядро не с первой, так со 101-й попытки. Внутримолекулярные реакции часто идут даже в очень невыгодных условиях. 

Дегидратация сама по себе тут ничего не решает, поскольку образующийся алкен с таким же успехом будет снова и снова протонироваться.

 

Подвох может быть только в том - какой цикл получится. 6-и, или 5-и членный. Оба катиона - третичные, но катион при двух метилах стабильнее (сверхсопряжение). Образование 5-и членного цикла энтропийно несколько выгоднее (вероятнее), но катион при этом получается стерически более загруженным (в заместителях - метил и изопропил).

ИМХО - должен 6-и членный цикл получаться.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо, я тоже пришел к выводу, что должна быть циклизация, но насчет 5- или 6-членного цикла как-то не обратил внимания. Все-таки шестичленный, да.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×