Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
Dmitriy1990

Синтез иодэтана с помощью алюминиевой фольги.

Рекомендуемые сообщения

Всем доброго времени суток. На днях наткнулся на методику, использующую алюминий вместо красного фосфора при получении иодэтана. Подскажите, пожалуйста, можно ли использовать 80% в данной реакции (с красным фосфором прописан безводный этанол)? Если можно, то сильно ли это уменьшит выход? Буду рад любому дельному совету.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Всем доброго времени суток. На днях наткнулся на методику, использующую алюминий вместо красного фосфора при получении иодэтана. Подскажите, пожалуйста, можно ли использовать 80% в данной реакции (с красным фосфором прописан безводный этанол)? Если можно, то сильно ли это уменьшит выход? Буду рад любому дельному совету.

 

В сущности - это реакция алюминия с йодом, которая идёт в присутствии воды. Поэтому вода этой реакции, наверное не помешает. Более того, она, скорее всего - нужна во второй стадии.

Вторая стадия вызывает некоторое сомнение, но каловары, сука - настолько изобретательны...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В сущности - это реакция алюминия с йодом, которая идёт в присутствии воды. Поэтому вода этой реакции, наверное не помешает. Более того, она, скорее всего - нужна во второй стадии.

Вторая стадия вызывает некоторое сомнение, но каловары, сука - настолько изобретательны...

Нашел по этому вопросу только краткую методику:

Метод получения 2:

Источник информации: Реформатский С.Н. Начальный курс органической химии. - М.-Л.: ГИ, 1930 стр. 52

Осторожно нагревают смесь 25 г иода, 40 мл 94% этанола и 3 г алюминия. Через час отгоняют до появления красных паров. К остатку приливают 35 мл спирта и 20 мл 85% серной кислоты и после 15 мин нагревания отгоняют, фракционируют.

Выход 80%.

Также нашел видеообзор на ChemPlayer:

https://www.youtube.com/watch?v=71airqaAvPQ

Только здесь не сказали, спирт какой концентрации был использован. У меня вызывает сомнение факт реакции йодида алюминия со спиртом в присутствии воды. Не "затухнет" ли реакция? Подскажите, пожалуйста.

Разве это такая большая проблема досушить этанол хотя бы до 95%?

Такая возможность есть, просто интересна возможность синтеза из спирта данной концентрации.

Изменено пользователем Dmitriy1990

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Нашел по этому вопросу только краткую методику:

Метод получения 2:

Источник информации: Реформатский С.Н. Начальный курс органической химии. - М.-Л.: ГИ, 1930 стр. 52

Осторожно нагревают смесь 25 г иода, 40 мл 94% этанола и 3 г алюминия. Через час отгоняют до появления красных паров. К остатку приливают 35 мл спирта и 20 мл 85% серной кислоты и после 15 мин нагревания отгоняют, фракционируют.

Выход 80%.

Также нашел видеообзор на ChemPlayer:

 

Только здесь не сказали, спирт какой концентрации был использован. У меня вызывает сомнение факт реакции йодида алюминия со спиртом в присутствии воды. Не "затухнет" ли реакция? Подскажите, пожалуйста.

Такая возможность есть, просто интересна возможность синтеза из спирта данной концентрации.

 

А-а! Так там ещё и серная кислота... Ну, тогда - у матросов нет вопросов!

 

С чего бы ей затухать в условиях отгонки йодэтана?

 

Алюминий с йодом даёт йодистый алюминий. Серная кислота "выгоняет" из него HI, а он реагирует со спиртом.

 

Вы когда-нить смешивали кристаллический йод с алюминиевой пудрой? От капли воды начинается бурная реакция. 

Так что вода тут абсолютно ни чему не помешает.

Другое дело, что с разбавленным спиртом выход будет поменьше. Но это можно компенсировать, добавив больше серняги.

 

Алюминий тут - вообще, по большому счёту не при делах. Просто лёгкий способ перевести йод в HI.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А-а! Так там ещё и серная кислота... Ну, тогда - у матросов нет вопросов!

 

С чего бы ей затухать в условиях отгонки йодэтана?

 

Алюминий с йодом даёт йодистый алюминий. Серная кислота "выгоняет" из него HI, а он реагирует со спиртом.

 

Вы когда-нить смешивали кристаллический йод с алюминиевой пудрой? От капли воды начинается бурная реакция. 

Так что вода тут абсолютно ни чему не помешает.

Другое дело, что с разбавленным спиртом выход будет поменьше. Но это можно компенсировать, добавив больше серняги.

 

Алюминий тут - вообще, по большому счёту не при делах. Просто лёгкий способ перевести йод в HI.

Ясно. Большое вам спасибо за разъяснение, очень помогли. Только серную кислоту добавляют уже в конце реакции, собрав большую часть дистиллята. Получается, что иодэтан образуется и без серной кислоты?

От воды есть смысл по возможности заранее избавится.

Полностью с вами согласен.

Изменено пользователем Dmitriy1990

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Ясно. Большое вам спасибо за разъяснение, очень помогли. Только серную кислоту добавляют уже в конце реакции, собрав большую часть дистиллята. Получается, что иодэтан образуется и без серной кислоты?

Вот этот момент не совсем понятен, как бы в первой порции и не должен быть.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вот этот момент не совсем понятен, как бы в первой порции и не должен быть.

В видео, которое я скинул, делали иодэтан без применения серной кислоты. Просто брали иод, добавляли к нему спирт и алюминиевую фольгу. Выдерживали смесь до окончания реакции под обратным холодильником, затем отгоняли жидкость из реакционной колбы и выделяли сам иодэтан. Механизм реакции мне не совсем понятен. Если проводить аналогию с красным фосфором, то как-то так:

6CH3-CH2-OH+2Al+3I2----->6CH3-CH2-I+2Al(OH)3

Но в таком случае непонятно, зачем добавлять серную кислоту. А если руководствоваться рекомендацией yatcheh, то отгонка в самом начале бессмысленна. Каково ваше мнение по поводу данного синтеза?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В видео, которое я скинул, делали иодэтан без применения серной кислоты. Просто брали иод, добавляли к нему спирт и алюминиевую фольгу. Выдерживали смесь до окончания реакции под обратным холодильником, затем отгоняли жидкость из реакционной колбы и выделяли сам иодэтан. Механизм реакции мне не совсем понятен. Если проводить аналогию с красным фосфором, то как-то так:

6CH3-CH2-OH+2Al+3I2----->6CH3-CH2-I+2Al(OH)3

Но в таком случае непонятно, зачем добавлять серную кислоту. А если руководствоваться рекомендацией yatcheh, то отгонка в самом начале бессмысленна. Каково ваше мнение по поводу данного синтеза?

 

С отгонкой "до появления красных паров" - тут неясность. Скорее всего имелось в виду кипячение.

Без кислоты реакция возможна, но, конечно, не в таком терминальном виде:

C2H5OH + AlI3 = C2H5I + H[AlOI2]

Серная кислота кардинально повысит выход.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×