Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендуемые сообщения

Окисление тиольной группы до сульфогруппы я понимаю. А гидроксилы по двойной связи откуда присоединились? Это окисление воды что ли?

В водной среде

 

http://orgchem.ru/chem2/link_v5.htm

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

CH2=CH-CH2Cl + NaSH = CH2=CH-CH2SH

 

CH2=CH-CH2SH + KMnO4 = CH2(OH)-CH(OH)-CH2SO3H

 

CH2(OH)-CH(OH)-SO3H + PCl5 = CH2Cl-CHCl-CH2SO2Cl

 

CH2Cl-CHCl-CH2SO2Cl + H2O = CH2Cl-CHCl-CH2SO3H

 

CH2Cl-CHCl-CH2SO3H + NaSH = сабж.

Синтез красивый.

Как насчет того, чтобы начать с глицерина?

1. Глицерин -> 3-хлорпропан-1,2-диол:

HOCH2-CH(OH)-CH2OH + HCl -> ClCH2-CH(OH)-CH2OH

2. ClCH2-CH(OH)-CH2OH + NaSH = HSCH2-CH(OH)-CH2OH

3. HSCH2-CH(OH)-CH2OH + KMnO4 -> HO3SCH2-CH(OH)-CH2OH

4. Можно ли заменить пентахлорид фосфора на тионилхлорид?

HO3SCH2-CH(OH)-CH2OH + SOCl2 -> ClO2SCH2-CHCl-CH2Cl

5. Далее, как уже описано

CH2Cl-CHCl-CH2SO2Cl + H2O = CH2Cl-CHCl-CH2SO3H

6. CH2Cl-CHCl-CH2SO3H + NaSH = HSCH2-HSCH-CH2SO3H

 

Под NaSH подразумевается водный раствор Na2S с продуванием H2S?

Изменено пользователем SH3O3CK

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

>Как насчет того, чтобы начать с глицерина?

>1. Глицерин -> 3-хлорпропан-1,2-диол:

>HOCH2-CH(OH)-CH2OH + HCl -> ClCH2-CH(OH)-CH2OH

 

Я не уверен, что здесь будет получаться только альфа-хлоргидрин.

 

>2. ClCH2-CH(OH)-CH2OH + NaSH = HSCH2-CH(OH)-CH2OH

>3. HSCH2-CH(OH)-CH2OH + KMnO4 -> HO3SCH2-CH(OH)-CH2OH

 

Здесь, скорее всего, вместе с серой будет окисляться гликолевая часть. Собственно, исходное вещество - аналог глицерина, который с марганцовкой, как известно, загорается. Я думаю, можно найти условия, когда в аллилмеркаптане будут одновременно окисляться олефиновая часть и тиольная, но в тиоглицерине избирательно окислить серу вряд ли возможно.

 

>4. Можно ли заменить пентахлорид фосфора на тионилхлорид?

>HO3SCH2-CH(OH)-CH2OH + SOCl2 -> ClO2SCH2-CHCl-CH2Cl

 

Наверно, нужно смотреть в литературе.

 

>5. Далее, как уже описано

>CH2Cl-CHCl-CH2SO2Cl + H2O = CH2Cl-CHCl-CH2SO3H

>6. CH2Cl-CHCl-CH2SO3H + NaSH = HSCH2-HSCH-CH2SO3H

 

>Под NaSH подразумевается водный раствор Na2S с продуванием H2S?

 

Нужно искать условия в лит-ре

https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A2%D0%B8%D0%BE%D0%BB%D1%8B#%D0%A1%D0%B8%D0%BD%D1%82%D0%B5%D0%B7

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×