Помогите, пожалуйста с органикой))

[Боюсики]

Помогите, пожалуйста, с решением следующих заданий:

1)напишите уравнение реакции синтеза первичного и третичного тиоэфиров, рассмотритк механизмы.

2)напишите уравнение реакции  первичного и третичного алкилгалогенида со спиртовым раствором цианида калия, рассмотрите механизмы.

3)какие вещества образуются при восстановлении о-нитроанилина щелочным раствором гидразина в присутствии никеля?

4) напишите механизм восстановление бутадиена-1,3 амальгамой цинка.

Очень нужна ваша помощь))

[yatcheh]

Помогите, пожалуйста, с решением следующих заданий:

1)напишите уравнение реакции синтеза первичного и третичного тиоэфиров, рассмотритк механизмы.

2)напишите уравнение реакции  первичного и третичного алкилгалогенида со спиртовым раствором цианида калия, рассмотрите механизмы.

3)какие вещества образуются при восстановлении о-нитроанилина щелочным раствором гидразина в присутствии никеля?

4) напишите механизм восстановление бутадиена-1,3 амальгамой цинка.

Очень нужна ваша помощь))

 

1)

2CH3-I + Na2S = CH3-S-CH3 + 2NaI (S_N2)

2(CH3)3C-I + Na2S = (CH3)3C-S-C(CH3)3  + 2NaI (S_N1)

 

2)

CH3-I + KCN = CH3-CN + KI (S_N2)

(CH3)3C-I + NaCN = (CH3)3C-CN + NaI (S_N1)

 

3) 

В зависимости от соотношения нитросоединение/гидразин можно получить все промежуточные продукты восстановления:

Ar-NO2 ----> Ar-N(O)=N-Ar ----> Ar-N=N-Ar ----> Ar-NH-NH-Ar ----> Ar-NH2

 

4)

Шо - всю электрохимию расписать? Вряд ли это настолько досконально изучено.

Но для ассистента можно нарисовать 1,4-присоединение водорода.

[Боюсики]

1)

2CH3-I + Na2S = CH3-S-CH3 + 2NaI (S_N2)

2(CH3)3C-I + Na2S = (CH3)3C-S-C(CH3)3  + 2NaI (S_N1)

 

2)

CH3-I + KCN = CH3-CN + KI (S_N2)

(CH3)3C-I + NaCN = (CH3)3C-CN + NaI (S_N1)

 

3) 

В зависимости от соотношения нитросоединение/гидразин можно получить все промежуточные продукты восстановления:

Ar-NO2 ----> Ar-N(O)=N-Ar ----> Ar-N=N-Ar ----> Ar-NH-NH-Ar ----> Ar-NH2

 

4)

Шо - всю электрохимию расписать? Вряд ли это настолько досконально изучено.

Но для ассистента можно нарисовать 1,4-присоединение водорода.

Спасибо большое))

Еще вопрос по 4 заданию: я раньше такого не встречала, поэтому вообще не представляю, как это происходит. Откуда там водород возьмется для присоединения?

1)

2CH3-I + Na2S = CH3-S-CH3 + 2NaI (S_N2)

2(CH3)3C-I + Na2S = (CH3)3C-S-C(CH3)3  + 2NaI (S_N1)

 

2)

CH3-I + KCN = CH3-CN + KI (S_N2)

(CH3)3C-I + NaCN = (CH3)3C-CN + NaI (S_N1)

 

3) 

В зависимости от соотношения нитросоединение/гидразин можно получить все промежуточные продукты восстановления:

Ar-NO2 ----> Ar-N(O)=N-Ar ----> Ar-N=N-Ar ----> Ar-NH-NH-Ar ----> Ar-NH2

 

4)

Шо - всю электрохимию расписать? Вряд ли это настолько досконально изучено.

Но для ассистента можно нарисовать 1,4-присоединение водорода.

Или может предложите литературу какую почитать, где это есть)

[yatcheh]

Спасибо большое))

Еще вопрос по 4 заданию: я раньше такого не встречала, поэтому вообще не представляю, как это происходит. Откуда там водород возьмется для присоединения?

 

Водород - из гидразина, при каталитическом разложении:

N2H4 --(Ni, t)--> N2 + 2H2

[Nimicus]

1)

2CH3-I + Na2S = CH3-S-CH3 + 2NaI (S_N2)

2(CH3)3C-I + Na2S = (CH3)3C-S-C(CH3)3  + 2NaI (S_N1)

 

2)

CH3-I + KCN = CH3-CN + KI (S_N2)

(CH3)3C-I + NaCN = (CH3)3C-CN + NaI (S_N1)

 

3) 

В зависимости от соотношения нитросоединение/гидразин можно получить все промежуточные продукты восстановления:

Ar-NO2 ----> Ar-N(O)=N-Ar ----> Ar-N=N-Ar ----> Ar-NH-NH-Ar ----> Ar-NH2

 

4)

Шо - всю электрохимию расписать? Вряд ли это настолько досконально изучено.

Но для ассистента можно нарисовать 1,4-присоединение водорода.

В реакции трет-бутилйодида с цианидом, по-моему не удастся получить соответствующий нитрил - будет образовываться изоцианид в соответствии с правилом Корнблюма.

В реакции трет-бутилйодида с сульфидом натрия не будет ли побочной реакции элиминирования с образованием изобутилена?

Изменено 8 Декабря, 2017 в 10:00 пользователем Nimicus

[yatcheh]

В реакции трет-бутилйодида с цианидом, по-моему не удастся получить соответствующий нитрил - будет образовываться изоцианид в соответствии с правилом Корнблюма.

 

 

Да, тут я маху дал не подумамши

 

 

В реакции трет-бутилйодида с сульфидом натрия не будет ли побочной реакции элиминирования с образованием изобутилена?

 

Вполне возможно. Основность S^2- практически равна основности гидроксид-иона.

[Боюсики]

Водород - из гидразина, при каталитическом разложении:

N2H4 --(Ni, t)--> N2 + 2H2

Гидразин был в задании 3. А в 4 амальгама цинка.

[mypucm]

Еще вопрос по 4 заданию: я раньше такого не встречала, поэтому вообще не представляю, как это происходит. Откуда там водород возьмется для присоединения?

Это - суровая штука: водород в момент выделения. Амальгама цинка (точнее, амальгамированный цинк) кидается в кислоту, и там на поверхности возникает этот водород, который готов восстановить все подряд. Поскольку он зело активный, в глаза его увидеть сложно; скорее всего, тут надо говорить об адсорбированном на металле атомарном водороде, но на ртути он практически не адсорбируется. Поэтому некоторые не верят в его существование, даже заявляли об этом тут на форуме. Ну, если как-то реально попытаться это записать, то в грубой форме - где-то так:

 

Zn + 2H⁺ = Zn²⁺ + 2H_(адс)

2H_(адс) + СН₂=СН-СН=СН₂ = СН₃-СН=СН-СН₃

 

Наверное, так. 

[Боюсики]

Это - суровая штука: водород в момент выделения. Амальгама цинка (точнее, амальгамированный цинк) кидается в кислоту, и там на поверхности возникает этот водород, который готов восстановить все подряд. Поскольку он зело активный, в глаза его увидеть сложно; скорее всего, тут надо говорить об адсорбированном на металле атомарном водороде, но на ртути он практически не адсорбируется. Поэтому некоторые не верят в его существование, даже заявляли об этом тут на форуме. Ну, если как-то реально попытаться это записать, то в грубой форме - где-то так:

 

Zn + 2H⁺ = Zn²⁺ + 2H_(адс)

2H_(адс) + СН₂=СН-СН=СН₂ = СН₃-СН=СН-СН₃

 

Наверное, так. 

спасибо))