Определение структуры по ПМР-спектру

[Nimicus]

Здравствуйте! 

Помогите, пожалуйста, с такими учебными задачами: надо установить строение двух соединений по ПМР-спектрам:

1) соединение имеет брутто-формулу C₈H₁₅N

 

2) без брутто-формулы

 

В первом случае скорее всего какая-то симметричная структура: должны быть две группы CH₂CH₃ (квартет 4H + триплет 6H), фрагмент CH₂CH₂ (два триплета по 2H) и скорее всего алифатический NH (оставшийся синглет), но как это соединить в одну структуру не могу придумать.

Во втором тоже должны быть две группы CH₂CH₃ (квартет 4H + триплет 6H), а вот с оставшимися сигналами - два дублета дублетов - не знаю, что делать. Как-то странно, что один из них - в один протон, а второй - в два протона.

[Тот Самый 1]

Тот подскажет. 1 это Et₂N-CH₂-CH₂-CCH

2.  H₂C=CH-NEt₂

[Nimicus]

Тот подскажет. 1 это Et₂N-CH₂-CH₂-CCH

2.  H₂C=CH-NEt₂

В первом - то же сразу об этом подумал, но 1.86 м.д. для протона ацетиленовой группы как-то маловато. Что-то я сомневаюсь в этом варианте.

Во втором - по идее, не подходит, т.к. будет три разных сигнала от виниловых протонов.

[yatcheh]

В первом - то же сразу об этом подумал, но 1.86 м.д. для протона ацетиленовой группы как-то маловато. Что-то я сомневаюсь в этом варианте.

 

 

Это самый простой и напрашивающийся вариант, но ацетиленовый протон действительно должен выше 2.5 болтаться.

Перебрал нитрилы, имины с циклом, бициклы...

Вымучил вот такого краба:

 

 

А ответы есть к задаче? Интересно, шо ж там так зашифровали...

[Nimicus]

Это самый простой и напрашивающийся вариант, но ацетиленовый протон действительно должен выше 2.5 болтаться.

Перебрал нитрилы, имины с циклом, бициклы...

Вымучил вот такого краба:

 

noname001.png

 

А ответы есть к задаче? Интересно, шо ж там так зашифровали...

Нет, нет ответов. Такой краб не подходит по брутто-формуле и по химсдвигам, и вообще слишком сложно) Самый логичный вариант все-таки с ацетиленовой группой, может там дезэкранирование или еще что, поэтому такой химсдвиг. А вот со вторым не знаю, что там будет. 

[Тот Самый 1]

Это ТОТ самый простой и напрашивающийся вариант,

..

[yatcheh]

 

Это ТОТ самый простой и напрашивающийся вариант,

..

 

 

Вполне возможно