Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Nimicus

Электроциклическая реакция

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте! 

Подскажите, что образуется в результате данной реакции и какой будет изомерный состав:

post-122540-0-24466600-1513073951.gif

По правилам Вудворда-Хоффмана, должно быть конротаторное вращение, но куда? В зависимости от этого получится цис- или транс-4,5-диметил-1,3-гексадиен, но какой изомер будет основным?

post-122540-0-06868100-1513074290_thumb.gif

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте! 

Подскажите, что образуется в результате данной реакции и какой будет изомерный состав:

attachicon.gifреакция.gif

По правилам Вудворда-Хоффмана, должно быть конротаторное вращение, но куда? В зависимости от этого получится цис- или транс-4,5-диметил-1,3-гексадиен, но какой изомер будет основным?

attachicon.gifреакция2.gif

 

Надо полагать, что изопропильный заместитель будет крутится преимущественно "наружу". Из стерических соображений в переходном состоянии...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Надо полагать, что изопропильный заместитель будет крутится преимущественно "наружу". Из стерических соображений в переходном состоянии...

"Наружу" - это получается транс-изомер?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

"Наружу" - это получается транс-изомер?

 

Да, так получается. Где-то я что-то по этому поводу встречал. Как раз для замещённых циклобутенов.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да, так получается. Где-то я что-то по этому поводу встречал. Как раз для замещённых циклобутенов.

А если будет реакция циклизации бутадиенового фрагмента в циклобутеновый, например, вот такого соединения:

post-122540-0-31406700-1513084624_thumb.gif

Здесь какой стереоизомер образуется? Тоже будет вращение этильной группы "наружу"?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А если будет реакция циклизации бутадиенового фрагмента в циклобутеновый, например, вот такого соединения:

attachicon.gifциклизация.gif

Здесь какой стереоизомер образуется? Тоже будет вращение этильной группы "наружу"?

 

А тут рацемат получится. Исходное-то состояние - плоское. И этилу всё равно куда прокручиваться - под плоскость, или на плоскость.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А тут рацемат получится. Исходное-то состояние - плоское. И этилу всё равно куда прокручиваться - под плоскость, или на плоскость.

Так и думал. Спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...