Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Nimicus

Электроциклическая реакция

Рекомендуемые сообщения

Здравствуйте! 

Подскажите, что образуется в результате данной реакции и какой будет изомерный состав:

post-122540-0-24466600-1513073951.gif

По правилам Вудворда-Хоффмана, должно быть конротаторное вращение, но куда? В зависимости от этого получится цис- или транс-4,5-диметил-1,3-гексадиен, но какой изомер будет основным?

post-122540-0-06868100-1513074290_thumb.gif

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте! 

Подскажите, что образуется в результате данной реакции и какой будет изомерный состав:

attachicon.gifреакция.gif

По правилам Вудворда-Хоффмана, должно быть конротаторное вращение, но куда? В зависимости от этого получится цис- или транс-4,5-диметил-1,3-гексадиен, но какой изомер будет основным?

attachicon.gifреакция2.gif

 

Надо полагать, что изопропильный заместитель будет крутится преимущественно "наружу". Из стерических соображений в переходном состоянии...

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Надо полагать, что изопропильный заместитель будет крутится преимущественно "наружу". Из стерических соображений в переходном состоянии...

"Наружу" - это получается транс-изомер?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

"Наружу" - это получается транс-изомер?

 

Да, так получается. Где-то я что-то по этому поводу встречал. Как раз для замещённых циклобутенов.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да, так получается. Где-то я что-то по этому поводу встречал. Как раз для замещённых циклобутенов.

А если будет реакция циклизации бутадиенового фрагмента в циклобутеновый, например, вот такого соединения:

post-122540-0-31406700-1513084624_thumb.gif

Здесь какой стереоизомер образуется? Тоже будет вращение этильной группы "наружу"?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А если будет реакция циклизации бутадиенового фрагмента в циклобутеновый, например, вот такого соединения:

attachicon.gifциклизация.gif

Здесь какой стереоизомер образуется? Тоже будет вращение этильной группы "наружу"?

 

А тут рацемат получится. Исходное-то состояние - плоское. И этилу всё равно куда прокручиваться - под плоскость, или на плоскость.

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А тут рацемат получится. Исходное-то состояние - плоское. И этилу всё равно куда прокручиваться - под плоскость, или на плоскость.

Так и думал. Спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×