Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Victoria0506

Выход п-изомера в реакциях электрофильного замещения

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте! 

 

Помогите, пожалуйста, с решением задачи: нужно расположить вещества (толуол, бензойная кислота, этилбензоат, этилбензол, хлорбензол, нитробензол) в порядке увеличения массовой доли выхода пара-изомера в реакции электрофильного замещения с бромом (по условию, образуется только одно монобромпроизводное). Ответ обосновать.

 

Что мне удалось сделать:

 

1) Можно сразу разделить вещества на 2 группы. Толуол, этилбензол и хлорбензол - орто- и пара-ориентанты; нитробензол, этилбензоат и бензойная кислота - мета-оринтанты. У орто- и пара-ориентантов, разумеется, выход пара-изомера будет больше. Остается распределить вещества по возрастанию выхода пара-изомера в каждой из этих групп.

 

2) Первая группа:  толуол, этилбензол и хлорбензол. Из-за стерических факторов выход пара-изомера для этилбензола будет выше, чем для толуола. А что касается хлорбензола - я не знаю. По информации из интернета, вроде выход для хлорбензола будет больше, чем для толуола. Но как это объяснить? 

Image508.gif

Image511.gif

(правда, здесь бром-, а не хлорбензол)

 

3) Вторая группа: нитробензол, этилбензоат и бензойная кислота. Здесь вообще непонятно. Вероятно, из-за тех же стерических факторов для этилбензоата доля будет больше, чем для бензойной кислоты. А выход для нитробензола и бензойной кислоты, по информации которую удалось найти, примерно одинаковый и очень низкий:

"Хлорирование и бромирование нитробензола, бензойной кислоты галогеном в присутствии кислот Льюиса при повышенной температуре (~140○С) приводит к мета- галогензамещенным с небольшой примесью орто- изомеров"

 

В общем, решительно ничего не понятно с положением хлорбензола и нитробезола в этом ряду возрастания и объяснением этого положения.

 

Могу предположить, что ответ такой: нитробензол, бензойная кислота, этилбензоат, толуол, хлорбензол, этилбензол.

 

Буду благодарна за помощь!

 

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...