Примеси при синтезе фталимида.

[Dmitriy1990]

Термолиз тут - побочныый процесс. Реагирует и сама мочевина, и биурет. Причём первичное ацилирование может идти и по азоту, и по кислороду мочевины. При нагревании всё скатывается во фталимид. Биурет, триурет, и прочие продукты поликонденсации мочевины - побочные продукты. Чем больше избыток мочевины, тем их больше.

А чистить можно перекристаллизацией. Из чего - ну, тут надо мануалы покурить.

 

Откуда в мочевине спиртовые группы? Да амино-групп там нет. А ацилирование амидной группы требует довольно высокой температуры.

 

Термолиз тут - побочныый процесс. Реагирует и сама мочевина, и биурет. Причём первичное ацилирование может идти и по азоту, и по кислороду мочевины. При нагревании всё скатывается во фталимид. Биурет, триурет, и прочие продукты поликонденсации мочевины - побочные продукты. Чем больше избыток мочевины, тем их больше.

А чистить можно перекристаллизацией. Из чего - ну, тут надо мануалы покурить.

 

Откуда в мочевине спиртовые группы? Да амино-групп там нет. А ацилирование амидной группы требует довольно высокой температуры.

Большое спасибо за ответ, уважаемый yatcheh. Если не сложно, подскажите, пожалуйста, является ли следующая реакция основной в данном синтезе (можно ли по ней расчитывать реактивы):

NH2-CO-NH2+2C6H4(-CO-O-CO-)------>2C6H4(-CO-NH-CO-)+CO2

[yatcheh]

Большое спасибо за ответ, уважаемый yatcheh. Если не сложно, подскажите, пожалуйста, является ли следующая реакция основной в данном синтезе (можно ли по ней расчитывать реактивы):

NH2-CO-NH2+2C6H4(-CO-O-CO-)------>2C6H4(-CO-NH-CO-)+CO2

 

Там ещё вода будет отщепляться:

CO(NH2)2 + 2C6H4(CO)2O ----> 2C6H4(CO)2NH + CO2 + H2O

 

Рассчитывать - можно. Какой будет реальный выход - бог весть. Сам я этим не занимался. 

 

Кстати, могу предположить один возможный трабл: если будет частично отщепляться и улетать аммиак, то в смеси с СО2 он на холодной поверхности будет давать карбамат аммония - очень твёрдую соль, способную напрочь забить даже достаточно толстую трубку. 

[Dmitriy1990]

Там ещё вода будет отщепляться:

CO(NH2)2 + 2C6H4(CO)2O ----> 2C6H4(CO)2NH + CO2 + H2O

 

Рассчитывать - можно. Какой будет реальный выход - бог весть. Сам я этим не занимался. 

 

Кстати, могу предположить один возможный трабл: если будет частично отщепляться и улетать аммиак, то в смеси с СО2 он на холодной поверхности будет давать карбамат аммония - очень твёрдую соль, способную напрочь забить даже достаточно толстую трубку. 

Ясно, спасибо большое. При синтезе постараюсь учесть возможное образование карбамата.

Изменено 31 Декабря, 2017 в 14:01 пользователем Dmitriy1990

[yatcheh]

Ясно, спасибо большое. При синтезе постараюсь учесть возможное образование карбамата.

 

Впрочем, если делать в тяге, то куда-то специально отводить газ нет смысла. Можно просто широкогорлую посудину взять для спекания.

[Dmitriy1990]

Впрочем, если делать в тяге, то куда-то специально отводить газ нет смысла. Можно просто широкогорлую посудину взять для спекания.

Да, синтез планирую проводить именно под тягой. И, если можно, еще вопрос. Нормально ли фталимид растворяется в 80% этаноле и абсолютированном ацетоне?

[yatcheh]

Нормально ли фталимид растворяется в 80% этаноле и абсолютированном ацетоне?

 

Не знаю. Надо мануалы покурить 

[Ясик]

Воспринимать не надо, надо смотреть на структурную формулу. Мочевина - амид кислоты, и азот в ней - крайне слабый нуклеофил. С ангидридами она реагирует очень неохотно.

 

А вот в триэтаноламине азот - классический амин. Но он - третичный, поэтому с ангидридами реакция пойдёт по спиртовым группам, а азот будет отличным катализатором этого процесса. Если ангидрид - двухосновной кислоты, то получится полиэфир.

А вот диэтаноламин с той же скоростью будет реагировать сначала по азоту, а потом, медленнее - по спиртовым группам.

С мнением Ятчеха надо  считаться.  Но откуда тогда в моей голове информация про наличие и у мочевины свойст аминов.? Я обычно в алгоритмах и образах все запоминаю. Наверное надо посмотреть на практике все-таки. 

 

С Новым годом всех, всем интересной работы, счастья, здоровья, достатка！

[Dmitriy1990]

Не знаю. Надо мануалы покурить 

Пытался найти информацию, пока безрезультатно. Буду искать дальше. Но все равно спасибо.