Цепочка превращений

[Nimicus]

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, с такой схемой реакций:

 

Наверное, должно быть вот так, но не уверен:

 

При бромировании бром должен встать преимущественно в это положение, но возможно бромирование и по другому альфа-положению к С=С связи (по СH3-группе)?

[yatcheh]

Здравствуйте!

Помогите, пожалуйста, с такой схемой реакций:

схема.png

 

Наверное, должно быть вот так, но не уверен:

схема 2.png

 

При бромировании бром должен встать преимущественно в это положение, но возможно бромирование и по другому альфа-положению к С=С связи (по СH3-группе)?

 

Акцепторы обычно тормозят радикальное замещение у своего атома (за исключением галогенметанов).

У Сайкса, например, можно найти такие цифры по фотохимическому хлорированию 1-хлорбутана:

 

1,1-дихлорбутан    3%

1,2-дихлорбутан    17%

1,3-дихлорбутан    50%

1,4-дихлорбутан    25%

 

А если учесть более высокую селективность бромирования (по сравнению с хлорированием), то, скорее всего, оно пойдёт в основном по одной из -CH3 групп. Это, ко всему прочему, и стерически, и статистически благоприятнее.

Изменено 11 Января, 2018 в 11:14 пользователем yatcheh

[Андрей1]

PhCH2CH2CH2COCl--1) AlCl3-->=X

X---2).гидразин, КОН, t---->==Y

Напишите уравнения реакций.

PhCH2CH2CH2COCl--1) AlCl3-->=X

X---2).гидразин, КОН, t---->==Y

Напишите уравнения реакций.

Я думаю что x-циклический кетон с сопряжённым бензольным кольцом. А под действием гидразина образуется 

гидразон который со щелочью образует тетралин. Но всё равно я не понимаю, как образуется из PhCH2CH2CH2COCl x  напишите химизм реакции.

[yatcheh]

 

PhCH2CH2CH2COCl--1) AlCl3-->=X

X---2).гидразин, КОН, t---->==Y

Напишите уравнения реакций.

Я думаю что x-циклический кетон с сопряжённым бензольным кольцом. А под действием гидразина образуется 

гидразон который со щелочью образует тетралин. Но всё равно я не понимаю, как образуется из PhCH2CH2CH2COCl x  напишите химизм реакции.

 

 

Свою тему надо создавать, а не набигать в чужую...

Это обычная реакция Фриделя-Крафтса, только идёт внутримолекулярно.

[Nimicus]

 

PhCH2CH2CH2COCl--1) AlCl3-->=X

X---2).гидразин, КОН, t---->==Y

Напишите уравнения реакций.

Я думаю что x-циклический кетон с сопряжённым бензольным кольцом. А под действием гидразина образуется 

гидразон который со щелочью образует тетралин. Но всё равно я не понимаю, как образуется из PhCH2CH2CH2COCl x  напишите химизм реакции.

 

Внутримолекулярная реакция ацилирования по Фриделю-Крафтсу по орто-положению к СH2-группе - замыкается еще один шестичленный цикл

Акцепторы обычно тормозят радикальное замещение у своего атома (за исключением галогенметанов).

У Сайкса, например, можно найти такие цифры по фотохимическому хлорированию 1-хлорбутана:

 

1,1-дихлорбутан    3%

1,2-дихлорбутан    17%

1,3-дихлорбутан    50%

1,4-дихлорбутан    25%

 

А если учесть более высокую селективность бромирования (по сравнению с хлорированием), то, скорее всего, оно пойдёт в основном по одной из -CH3 групп. Это, ко всему прочему, и стерически, и статистически благоприятнее.

Хорошо, спасибо!

[Андрей1]

Свою тему надо создавать, а не набигать в чужую...

Это обычная реакция Фриделя-Крафтса, только идёт внутримолекулярно.

Ладно в следующий раз буду отдельно создавать. Но можно всё таки схему реакции. Я не понимаю ,как реакция Фриделя-Крафтса может идти внутримолекулярно. Не разу не сталкивался.

Внутримолекулярная реакция ацилирования по Фриделю-Крафтсу по орто-положению к СH2-группе - замыкается еще один шестичленный цикл

Хорошо, спасибо!

Спасибо вам. Я в интернете прочитал и всё понял.