Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Nimicus

Цепочка превращений

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, с такой схемой реакций:
post-122540-0-51375300-1515659957_thumb.png

 

Наверное, должно быть вот так, но не уверен:

post-122540-0-08346000-1515659965_thumb.png

 

При бромировании бром должен встать преимущественно в это положение, но возможно бромирование и по другому альфа-положению к С=С связи (по СH3-группе)?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте!

Помогите, пожалуйста, с такой схемой реакций:

attachicon.gifсхема.png

 

Наверное, должно быть вот так, но не уверен:

attachicon.gifсхема 2.png

 

При бромировании бром должен встать преимущественно в это положение, но возможно бромирование и по другому альфа-положению к С=С связи (по СH3-группе)?

 

Акцепторы обычно тормозят радикальное замещение у своего атома (за исключением галогенметанов).

У Сайкса, например, можно найти такие цифры по фотохимическому хлорированию 1-хлорбутана:

 

1,1-дихлорбутан    3%

1,2-дихлорбутан    17%

1,3-дихлорбутан    50%

1,4-дихлорбутан    25%

 

А если учесть более высокую селективность бромирования (по сравнению с хлорированием), то, скорее всего, оно пойдёт в основном по одной из -CH3 групп. Это, ко всему прочему, и стерически, и статистически благоприятнее.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

PhCH2CH2CH2COCl--1) AlCl3-->=X

X---2).гидразин, КОН, t---->==Y

Напишите уравнения реакций.


PhCH2CH2CH2COCl--1) AlCl3-->=X

X---2).гидразин, КОН, t---->==Y

Напишите уравнения реакций.

Я думаю что x-циклический кетон с сопряжённым бензольным кольцом. А под действием гидразина образуется 

гидразон который со щелочью образует тетралин. Но всё равно я не понимаю, как образуется из PhCH2CH2CH2COCl x  напишите химизм реакции.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

PhCH2CH2CH2COCl--1) AlCl3-->=X

X---2).гидразин, КОН, t---->==Y

Напишите уравнения реакций.

Я думаю что x-циклический кетон с сопряжённым бензольным кольцом. А под действием гидразина образуется 

гидразон который со щелочью образует тетралин. Но всё равно я не понимаю, как образуется из PhCH2CH2CH2COCl x  напишите химизм реакции.

 

 

Свою тему надо создавать, а не набигать в чужую...

Это обычная реакция Фриделя-Крафтса, только идёт внутримолекулярно.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

PhCH2CH2CH2COCl--1) AlCl3-->=X

X---2).гидразин, КОН, t---->==Y

Напишите уравнения реакций.

Я думаю что x-циклический кетон с сопряжённым бензольным кольцом. А под действием гидразина образуется 

гидразон который со щелочью образует тетралин. Но всё равно я не понимаю, как образуется из PhCH2CH2CH2COCl x  напишите химизм реакции.

 

Внутримолекулярная реакция ацилирования по Фриделю-Крафтсу по орто-положению к СH2-группе - замыкается еще один шестичленный цикл

Акцепторы обычно тормозят радикальное замещение у своего атома (за исключением галогенметанов).

У Сайкса, например, можно найти такие цифры по фотохимическому хлорированию 1-хлорбутана:

 

1,1-дихлорбутан    3%

1,2-дихлорбутан    17%

1,3-дихлорбутан    50%

1,4-дихлорбутан    25%

 

А если учесть более высокую селективность бромирования (по сравнению с хлорированием), то, скорее всего, оно пойдёт в основном по одной из -CH3 групп. Это, ко всему прочему, и стерически, и статистически благоприятнее.

Хорошо, спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Свою тему надо создавать, а не набигать в чужую...

Это обычная реакция Фриделя-Крафтса, только идёт внутримолекулярно.

Ладно в следующий раз буду отдельно создавать. Но можно всё таки схему реакции. Я не понимаю ,как реакция Фриделя-Крафтса может идти внутримолекулярно. Не разу не сталкивался.

Внутримолекулярная реакция ацилирования по Фриделю-Крафтсу по орто-положению к СH2-группе - замыкается еще один шестичленный цикл

Хорошо, спасибо!

Спасибо вам. Я в интернете прочитал и всё понял.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...