Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
СергейХим

Ароматизация с помощью BrCCl3/DBU

Рекомендованные сообщения

Привет всем,
Обращаюсь к вам так ка вот уже неделю студенты моей группы ламают голову над механизмом данной реакции.
Коллеги предлагают свободнорадикальный механизм, но по видимому это не то. 
А что вы думаете по этому поводу?


Идея со свободными радикалами взялась отсюда

post-14818-0-63360600-1516278104_thumb.png

post-14818-0-95973100-1516278417_thumb.gif

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Привет всем,

Обращаюсь к вам так ка вот уже неделю студенты моей группы ламают голову над механизмом данной реакции.

Коллеги предлагают свободнорадикальный механизм, но по видимому это не то. 

А что вы думаете по этому поводу?

Идея со свободными радикалами взялась отсюда

 

DBU - диазабициклоундецен?

Хорошее основание,  значит где-то протон отрывается. Очевидно - в альфа положении к карбоксилу. Карбанион атакует BrCCl3 (по брому), вылетает анион CCl3-, от альфа-бромида отрывается (может быть и им же - трихлорметид-анионом)  соседний протон, вылетает Br- и получается арил, хлороформ и гидробромид DBU.

 

Или наоборот, сначала садится не бром, а трихлорметил, но это как-то лохмато получается. В том смысле, что третичному карбаниону к углероду сложновато подобраться. С другой стороны, как-то более канонично...

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...