Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

СергейХим

Ароматизация с помощью BrCCl3/DBU

Рекомендуемые сообщения

Привет всем,
Обращаюсь к вам так ка вот уже неделю студенты моей группы ламают голову над механизмом данной реакции.
Коллеги предлагают свободнорадикальный механизм, но по видимому это не то. 
А что вы думаете по этому поводу?


Идея со свободными радикалами взялась отсюда

post-14818-0-63360600-1516278104_thumb.png

post-14818-0-95973100-1516278417_thumb.gif

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Привет всем,

Обращаюсь к вам так ка вот уже неделю студенты моей группы ламают голову над механизмом данной реакции.

Коллеги предлагают свободнорадикальный механизм, но по видимому это не то. 

А что вы думаете по этому поводу?

Идея со свободными радикалами взялась отсюда

 

DBU - диазабициклоундецен?

Хорошее основание,  значит где-то протон отрывается. Очевидно - в альфа положении к карбоксилу. Карбанион атакует BrCCl3 (по брому), вылетает анион CCl3-, от альфа-бромида отрывается (может быть и им же - трихлорметид-анионом)  соседний протон, вылетает Br- и получается арил, хлороформ и гидробромид DBU.

 

Или наоборот, сначала садится не бром, а трихлорметил, но это как-то лохмато получается. В том смысле, что третичному карбаниону к углероду сложновато подобраться. С другой стороны, как-то более канонично...

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×