Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Sasha_Pavlikov

Проверка решения задач по органической химии

Рекомендованные сообщения

Проверьте , пожалуйста, решение задач. Если что-то неправильно, пожалуйста, наведите на пусть истинный! Спасибо! Скрины и задания прикрепляю.

1. Какие соединения образуются при действии бромистоводородной кислоты на такие эфиры: 1,4-диметоксибензол , винилпропиловый эфир?

2. Как отличить н-октан от ди-н-бутилового эфира?

3.Осуществите синтез дифенилового эфира этиленгликоля из этилена и бензола.

 

 

 

post-92977-0-50057500-1518273086_thumb.jpg

post-92977-0-08410400-1518273094_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Проверьте , пожалуйста, решение задач. Если что-то неправильно, пожалуйста, наведите на пусть истинный! Спасибо! Скрины и задания прикрепляю.

1. Какие соединения образуются при действии бромистоводородной кислоты на такие эфиры: 1,4-диметоксибензол , винилпропиловый эфир?

2. Как отличить н-октан от ди-н-бутилового эфира?

3.Осуществите синтез дифенилового эфира этиленгликоля из этилена и бензола.

 

1.

Фенолы так и расщепляются.

 

А вот с алкилвиниловым эфиром, тут не всё просто. Первичная реакция - присоединение галогенводорода с образованием гем-галогенгидрина:

CH2=CH-O-R --(HBr)--> CH3-CH(Br)-OR

На этом можно и остановиться. 

В избытке кислоты пойдёт гидролиз, при этом четыре пути возможны:

CH3-CH(Br)-OR --(H+)--> CH3-CH(Br)-O+HR --(-HOR)--> CH3-C+H-Br --(-H+)--> CH2=CH-Br

CH3-CH(Br)-OR --(H+)--> CH3-CH(Br)-O+HR --(-HOR)--> CH3-C+H-Br --(Br-)--> CH3-CHBr2

CH3-CH(Br)-OR --(H+)--> CH3-CH(Br)-O+HR --(-HOR)--> CH3-C+H-Br --(H2O, -H+)--> CH3-CH(OH)Br --(-HBr)--> CH3-CHO

CH3-CH(Br)-O-R --(H+)--> CH3-CH(Br)-O+HR --(Br-, -HBr)--> CH3-CHO + R-Br

Наконец, учитывая, что енолят-анион - относительно слабое основание (сравнимое по силе с фенолят-анионом), возможно и прямое расщепление:

CH2=CH-O-R --(HBr)--> CH3-CHO + R-Br

 

Всё будет зависеть от условий реакции

 

2.

Тут не подкопаешься.

 

3.

По сути верно, но зачем - магний, да ещё одновалентный? :) Пусть будет натрий вместо магния.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

1.

Фенолы так и расщепляются.

 

А вот с алкилвиниловым эфиром, тут не всё просто. Первичная реакция - присоединение галогенводорода с образованием гем-галогенгидрина:

CH2=CH-O-R --(HBr)--> CH3-CH(Br)-OR

На этом можно и остановиться. 

В избытке кислоты пойдёт гидролиз, при этом четыре пути возможны:

CH3-CH(Br)-OR --(H+)--> CH3-CH(Br)-O+HR --(-HOR)--> CH3-C+H-Br --(-H+)--> CH2=CH-Br

CH3-CH(Br)-OR --(H+)--> CH3-CH(Br)-O+HR --(-HOR)--> CH3-C+H-Br --(Br-)--> CH3-CHBr2

CH3-CH(Br)-OR --(H+)--> CH3-CH(Br)-O+HR --(-HOR)--> CH3-C+H-Br --(H2O, -H+)--> CH3-CH(OH)Br --(-HBr)--> CH3-CHO

CH3-CH(Br)-O-R --(H+)--> CH3-CH(Br)-O+HR --(Br-, -HBr)--> CH3-CHO + R-Br

Наконец, учитывая, что енолят-анион - относительно слабое основание (сравнимое по силе с фенолят-анионом), возможно и прямое расщепление:

CH2=CH-O-R --(HBr)--> CH3-CHO + R-Br

 

Всё будет зависеть от условий реакции

 

2.

Тут не подкопаешься.

 

3.

По сути верно, но зачем - магний, да ещё одновалентный? :) Пусть будет натрий вместо магния.

Просто в редакторе не нашел натрия  :lol:  :lol:  :lol:  :lol:  То есть второе выполнил верно?)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Просто в редакторе не нашел натрия  :lol:  :lol:  :lol:  :lol:  То есть второе выполнил верно?)

 

Совершенно верно.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...