Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
peter7738

Галогенметилирование

Рекомендованные сообщения

Пожалуйста, приведите пример реакции галогенметилирования арена. И по какому механизму она потекает?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Пожалуйста, приведите пример реакции галогенметилирования арена. И по какому механизму она потекает?

 

Это обычное электрофильное замещение. Скажем, хлорметилирование:

 

C6H6 + Cl-CH2Cl --(AlCl3)--> C6H5-CH2Cl + HCl

 

По сути - реакция Фриделя-Крафтса. Продукт реакции в присутствии кислоты Льюиса даже более реакционноспособен, чем исходный дихлорметан, и остановить реакцию на этой стадии невозможно, поэтому на практике для хлорметилирования используют другую систему - раствор формальдегида в концентрированной HCl:

 

HCHO + HCl <----> Cl-CH2-OH

Cl-CH2-OH <--(H+, -H2O)--> Cl-CH2+

C6H6 + Cl-CH2+  --(-H+)--> C6H5-CH2-Cl

 

Это тоже электрофильное замещение, но катализатор - протон. Хлористый бензил к кислотному катализу протоном менее чувствителен, чем промежуточный хлорметанол, поэтому реакцию можно остановить на этой стадии.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...