Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

peter7738

Галогенметилирование

Рекомендуемые сообщения

Пожалуйста, приведите пример реакции галогенметилирования арена. И по какому механизму она потекает?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Пожалуйста, приведите пример реакции галогенметилирования арена. И по какому механизму она потекает?

 

Это обычное электрофильное замещение. Скажем, хлорметилирование:

 

C6H6 + Cl-CH2Cl --(AlCl3)--> C6H5-CH2Cl + HCl

 

По сути - реакция Фриделя-Крафтса. Продукт реакции в присутствии кислоты Льюиса даже более реакционноспособен, чем исходный дихлорметан, и остановить реакцию на этой стадии невозможно, поэтому на практике для хлорметилирования используют другую систему - раствор формальдегида в концентрированной HCl:

 

HCHO + HCl <----> Cl-CH2-OH

Cl-CH2-OH <--(H+, -H2O)--> Cl-CH2+

C6H6 + Cl-CH2+  --(-H+)--> C6H5-CH2-Cl

 

Это тоже электрофильное замещение, но катализатор - протон. Хлористый бензил к кислотному катализу протоном менее чувствителен, чем промежуточный хлорметанол, поэтому реакцию можно остановить на этой стадии.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×