Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

123@123

Ароматические соединения.

Рекомендуемые сообщения

Бензол подвергли действию CH3Cl ( присутствии AlCl3), полученный продукт обработали хромовой смесью, затем провели реакцию нитрования концентрированной HNO3 и H2SO4 при высокой температуре. 
1) составить уравнения реакций
2) указать структурную формулу конечного продукта 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вы, будьте добры, свои соображения представьте, а Вам помогут/подскажут, где и если надобно. Согласитесь, между помощью и халявой существенные смысловые различия.

 

. С уважением

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

толуол - бензойная кислота - пикриновая кислота (карбокисльная группа отвалится так как высокая температура)

Почему пикриновая? Даже если предположить декарбоксилирование, продуктом будет нитропроизводное бензола.

Думаю, имеется в виду, что продуктом является 3,5-динитробензойная кислота, которую, собс-но, так и делают. И которая, в отличие от 2,4,6-тринитробензойной, декарбоксилируется не легко. Мета-нитробензойная кислота получается в более мягких условиях, без нагрева.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Пикриновая получается из салициловой кислоты. Там - да, декарбоксилирование идёт. А пикринка из бензойной - что-то не слышал. Тринитробензол из тротила получается. А шоб из бензойной - тоже как-то не на слуху такой процесс.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Пикриновая получается из салициловой кислоты. 

Точно получается? Чтобы легко шло декарбоксилирование, нитрогруппы должны быть в положениях орто и пара по отношению к карбоксилу. А в салициловой к-те и карбоксил, и гидроксил будут направлять их в положения мета.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Точно получается? Чтобы легко шло декарбоксилирование, нитрогруппы должны быть в положениях орто и пара по отношению к карбоксилу. А в салициловой к-те и карбоксил, и гидроксил будут направлять их в положения мета.

 

Получается, это факт. Там ещё неизвестно что раньше происходит - декарбоксилирование, или нитрование. А скорее всего эти процессы параллельно идут. Салицилка и сама по себе уже при 150С начинает разлагаться, а уж в таких условиях, да ещё - частично нитрованная...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Точно получается? Чтобы легко шло декарбоксилирование, нитрогруппы должны быть в положениях орто и пара по отношению к карбоксилу. А в салициловой к-те и карбоксил, и гидроксил будут направлять их в положения мета.

Проверено на практике и подтверждено желтыми пальцами. :bn:

А разве не для того указано что нитрование идет при высокой температуре, дабы подчеркнуть что выйдет самый термодинамически стойчивый продукт? Тобишь пикринка.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А разве не для того указано что нитрование идет при высокой температуре, дабы подчеркнуть что выйдет самый термодинамически стойчивый продукт? Тобишь пикринка.

 

Непонятен процесс превращения карбоксильной группы в гидроксильную в условиях нитрования.

Нет, сама по себе такая реакция возможна - например, с реактивом Фентона, где идёт расщепление С-СOOH гидроксильными радикалами. Но как это может происходить при нитровании? Обычное декарбоксилирование не может привести к фенолу. Если уж на то пошло, то должен получаться тринитробензол.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×