Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Органическая химия


Fialka7
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте.
Прошу помочь с такой задачей:
 

Завершите следующие реакции восстановления:

post-125855-0-88576600-1522765732_thumb.jpg
Определите конфигурации хиральных центров в продуктах.

 

В каком случае что будет восстанавливаться?
 

Ссылка на комментарий
  • Решение

Здравствуйте.

Прошу помочь с такой задачей:

 

Завершите следующие реакции восстановления:

attachicon.gif1.jpg

Определите конфигурации хиральных центров в продуктах.

 

В каком случае что будет восстанавливаться?

 

 

Довольно странно. Кетоны прекрасно гидрируются и боргидридом, и алюмогидридом до спиртов. Хиральный центр удалён от реакционного, и никак не активирован, поэтому его конфигурация меняться не должна.

 

А, ну да, в продукте будет уже три хиральных центра. Всего - четыре изомера. Но разницы-то между боргидридом и алюмогидридом не должно быть никакой.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Довольно странно. Кетоны прекрасно гидрируются и боргидридом, и алюмогидридом до спиртов. Хиральный центр удалён от реакционного, и никак не активирован, поэтому его конфигурация меняться не должна.

 

А, ну да, в продукте будет уже три хиральных центра. Всего - четыре изомера. Но разницы-то между боргидридом и алюмогидридом не должно быть никакой.

А какие это будут изомеры, почему 4?

Ссылка на комментарий

Ну, как же?! Ассиметрическими после восстановления станут оба "бывших" карбонильных углеродных атома, превратившись в карбинольные. Отсюда и 4 энантиомера. Имеющийся изначально хиральный центр, как Вам уже указали ранее, каких-либо преобразований претерпеть не должен.

 

. С уважением

Ссылка на комментарий

Ну, как же?! Ассиметрическими после восстановления станут оба "бывших" карбонильных углеродных атома, превратившись в карбинольные. Отсюда и 4 энантиомера. Имеющийся изначально хиральный центр, как Вам уже указали ранее, каких-либо преобразований претерпеть не должен.

 

. С уважением

А почему 4 энантиомера образуется??? При востановлении CH3-C=O группы должная же быть рацемическая смесь, и при восстановлении циклогексанона ведь наверное какой-то из энантиомеров будет преобладать??

Ссылка на комментарий

Простите, Ваши предположения основаны на чём-то конкретном или же это просто, что называется, полёт фантазии.

 

. С уважением

Полет фантазии)) Спасибо!

Ссылка на комментарий

А почему 4 энантиомера образуется??? При востановлении CH3-C=O группы должная же быть рацемическая смесь, и при восстановлении циклогексанона ведь наверное какой-то из энантиомеров будет преобладать??

 

В данном случае исходное вещество имеет хиральный центр, поэтому при гидрировании будет наблюдаться оптическая индукция. Соотношение для обоих пар изомеров будет разным, но всего их получится 4 (поскольку исходное вещество представлено только одним оптически чистым изомером). Если бы исходное вещество было рацематом, то получилась бы рацемическая смесь из ВОСЬМИ изомеров.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...