Этилбензол плюс две молекулы брома (цепочка)

[sima4832]

Что получится?  :

 

1) С₆H₅-CH₂-CH₃ + 2Br₂ = C₆H₅-CBr₂-CH₃ + 2HBr (на свету)

2) C₆H₅-CBr₂-CH₃ + 2KOH(водный р-р) = C₆H₅-CO-CH₃ (метилфенилкетон) + H₂O + 2KBr

3) C₆H₅-CO-CH₃ + 2Br₂ = C₆H₃Br₂-CO-CH₃ + 2HBr (в присутствии железа, два атома брома присоединяется в метаположении)

4)C₆H₃Br₂-CO-CH₃ + 4H₂= C6H₉Br₂-CHOH-CH₃ (при нагревании и катализаторе Ni)  ??

 

[yatcheh]

Что получится?  :

 

1) С₆H₅-CH₂-CH₃ + 2Br₂ = C₆H₅-CBr₂-CH₃ + 2HBr (на свету)

2) C₆H₅-CBr₂-CH₃ + 2KOH(водный р-р) = C₆H₅-CO-CH₃ (метилфенилкетон) + H₂O + 2KBr

3) C₆H₅-CO-CH₃ + 2Br₂ = C₆H₃Br₂-CO-CH₃ + 2HBr (в присутствии железа, два атома брома присоединяется в метаположении)

4)C₆H₃Br₂-CO-CH₃ + 4H₂= C6H₉Br₂-CHOH-CH₃ (при нагревании и катализаторе Ni)  ??

 

А там точно 4H2?

Последняя реакция вызывает большое сомнение. Не переживёт бром гидрирование ароматического ядра.

Вот восстановление кетона до спирта - вполне возможно. 

В более жёстких условиях и спирт прогидрируется до УВ (получится 3,5-дибромэтилбензол)

Скорее всего именно это и имел в виду автор задачки. Введение в этилбензол брома в мета-положение. 

Изменено 9 Апреля, 2018 в 16:04 пользователем yatcheh

[sima4832]

А там точно 4H2?

Последняя реакция вызывает большое сомнение. Не переживёт бром гидрирование ароматического ядра.

Вот восстановление кетона до спирта - вполне возможно. 

В более жёстких условиях и спирт прогидрируется до УВ (получится 3,5-дибромэтилбензол)

Скорее всего именно это и имел в виду автор задачки. Введение в этилбензол брома в мета-положение. 

Нет, там просто водород....   То есть образуется 1-фенил-этанол-1???  В более жёстких условиях кислород куда денется?

Изменено 9 Апреля, 2018 в 16:28 пользователем sima4832

[yatcheh]

Нет, там просто водород....   То есть образуется 1-фенил-этанол-1???  В более жёстких условиях кислород куда денется?

 

Если там два брома присутствуют, то 1-(3,5-дибромфенил)-этанол-1. В более жестких условиях кислород отщепится в виде воды, заместится водородом.

[sima4832]

Если там два брома присутствуют, то 1-(3,5-дибромфенил)-этанол-1. В более жестких условиях кислород отщепится в виде воды, заместится водородом.

Спасибо БОЛЬШОЕ!!!