Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Скоро научусь

Задача - синтез.

Рекомендуемые сообщения

Синтезировать из доступных реагентов.

Думал через фенилацетилен,действием цианида.

Изменено пользователем Скоро научусь

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Синтезировать из доступных реагентов.

Думал через фенилацетилен,действием цианида.

 

Ну, можно, скажем:

ацетофенон - альфа-бромацетофенон - альфа-цианоацетофенон - альфа-цианоацетофенонциангидрин - сабж

 

Нужен только ацетофенон, бром, цианистый натрий и серная кислота.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Мохбыть присоединением малонодинитрила к этилбензолу с уходящей группой на конце? По идее у меньшее число стадий. 

Изменено пользователем Вадим Вергун

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Ну, можно, скажем:

ацетофенон - альфа-бромацетофенон - альфа-цианоацетофенон - альфа-цианоацетофенонциангидрин - сабж

 

Нужен только ацетофенон, бром, цианистый натрий и серная кислота.

 

Я думаю об этом, но сами превращения осуществить не могу.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я думаю об этом, но сами превращения осуществить не могу.

 

C6H5-CO-CH3 --(Br2, NaOH, -NaBr, -H2O)--> C6H5-CO-CH2-Br --(NaCN, -NaBr)--> C6H5-CO-CH2-CN --(NaCN, H2SO4, -Na2SO4)--> C6H5-C(-CN)(OH)-CH2-CN --(H2SO4, -H2O)--> C6H5-C(-CN)=CH-CN

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
C6H5-CO-CH3 --(Br2, NaOH, -NaBr, -H2O)--> C6H5-CO-CH2-Br --(NaCN, -NaBr)--> C6H5-CO-CH2-CN --(NaCN, H2SO4, -Na2SO4)--> C6H5-C(-CN)(OH)-CH2-CN --(H2SO4, -H2O)--> C6H5-C(-CN)=CH-CN

 

Последние две стадии норм пойдут? Он не выплюнет цианогруппу вместо воды?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Последние две стадии норм пойдут? Он не выплюнет цианогруппу вместо воды?

 

Нет, не выплюнет. Вода тут отщепится намного легче. Эта реакция, кстати - аналогична промышленному способу получения метакрилонитрила:

CH3-CO-CH3 --(NaCN, H2SO4)--> CH3-C(-CN)(OH)-CH3 --(H2SO4, -H2O)--> CH2=C(CH3)-CN

 

Циано-группа отщепляется от циангидрина только под действием сильной щёлочи. 

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×