Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Осуществите превращения


Klava21

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Бензолсульфокислоту десульфируем водяным паром, получаем бензол, бензол нитруем в нитробензол, нитробензол метилируем метилхлоридом с AlCl3 до метанитротолуола, его хлорируем при УФ-облучении, получаем метанитробензилхлорид, его обрабатываем аммиаком, получаем метанитробензиламин, его восстанавливаем цинком в кислоте или на палладии, получаем сабж.

Ссылка на комментарий

Бензолсульфокислоту десульфируем водяным паром, получаем бензол, бензол нитруем в нитробензол, нитробензол метилируем метилхлоридом с AlCl3 до метанитротолуола, его хлорируем при УФ-облучении, получаем метанитробензилхлорид, его обрабатываем аммиаком, получаем метанитробензиламин, его восстанавливаем цинком в кислоте или на палладии, получаем сабж.

 

Тут уже много народу говорило о том, что нитробензол по фиделю кастро не метилируется.

Ссылка на комментарий

Гм, лично сам не пробовал, но вот, к примеру, в ХЭ указывается, что для этого в бензольном кольце плюсом к нитрогруппе должна быть ещё активирующая группа (Фриделя-Крафтса реакция):

 

В большинстве случаев мета-ориентирующие заместители, напр. группа NO2, препятствуют алкилированию однако р-ция все же возможна, если молекула субстрата содержит одновременно активирующую и дезактивирующую группы, как в случае о-нитроанизола.

 

Кстати, в той же ХЭ в статье Нитробензол чёрным по-русски указано, что нитробензол не вступает в реакцию Фриделя-Крафтса.

 

PS. Всё! Нашёл исчерпывающий ответ в книге Ч. А. Томаса "Безводный хлористый алюминий в органической химии" (1949) :

post-108418-0-02867900-1525264578_thumb.jpg

 

Обратите внимание на заключительную фразу! Я занесу её на свой скрижаль, и отныне всех, кто будет включать эту реакцию в цепочки, буду тыкать носом в этот скан. Так что придётся поломать ваш вариант, увы.

Изменено пользователем Аль де Баран
Ссылка на комментарий

Гм, лично сам не пробовал, но вот, к примеру, в ХЭ указывается, что для этого в бензольном кольце плюсом к нитрогруппе должна быть ещё активирующая группа (Фриделя-Крафтса реакция): Кстати, в той же ХЭ в статье Нитробензол чёрным по-русски указано, что нитробензол не вступает в реакцию Фриделя-Крафтса.

Такой вариант возможен?

post-132453-0-09257700-1525263187_thumb.jpg

Изменено пользователем Klava21
Ссылка на комментарий

Такой вариант возможен?

Проще всего пронитровать бензолсульфокислоту до метадинитробензола (сульфогруппа замещается на нитрогруппу), в нем восстановить одну нитрогруппу сульфидом натрия, получившийся метанитроанилин продиазотировать, заменить диазогруппу на CN по реакции Зандмейера и получившийся метанитробензонитрил восстановить в сабж. на палладии водородом.

Ссылка на комментарий

Такой вариант возможен?

 

Я не уверен в реакции замещения хлора на остаток бензолсульфамида в левом нижнем углу схемы. Для меня это шибко тонкий оргсинтез, я всё больше по основному органическому промышляю, а в тонкие материи влезаю только по принципиальным вопросам, когда просто необходимо упереться рогом (звание обязывает, понимаете ли :lol: ). Конечно, при желании (которого в данный момент нет) поразбираться можно - посмотреть Ворожцова и т.п. Если что-нибудь в ближайшее время надумаю по теме, то напишу. А пока - первомайский привет!   ;)

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...