Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Klava21

Осуществите превращения

Рекомендованные сообщения

Бензолсульфокислоту десульфируем водяным паром, получаем бензол, бензол нитруем в нитробензол, нитробензол метилируем метилхлоридом с AlCl3 до метанитротолуола, его хлорируем при УФ-облучении, получаем метанитробензилхлорид, его обрабатываем аммиаком, получаем метанитробензиламин, его восстанавливаем цинком в кислоте или на палладии, получаем сабж.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Если нельзя, но сильно хочется, то можно!

 

attachicon.gifpost.jpeg

Ахаххахаах, вам заняться больше нечем? Аэахэахаэа

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Бензолсульфокислоту десульфируем водяным паром, получаем бензол, бензол нитруем в нитробензол, нитробензол метилируем метилхлоридом с AlCl3 до метанитротолуола, его хлорируем при УФ-облучении, получаем метанитробензилхлорид, его обрабатываем аммиаком, получаем метанитробензиламин, его восстанавливаем цинком в кислоте или на палладии, получаем сабж.

 

Тут уже много народу говорило о том, что нитробензол по фиделю кастро не метилируется.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Гм, лично сам не пробовал, но вот, к примеру, в ХЭ указывается, что для этого в бензольном кольце плюсом к нитрогруппе должна быть ещё активирующая группа (Фриделя-Крафтса реакция):

 

В большинстве случаев мета-ориентирующие заместители, напр. группа NO2, препятствуют алкилированию однако р-ция все же возможна, если молекула субстрата содержит одновременно активирующую и дезактивирующую группы, как в случае о-нитроанизола.

 

Кстати, в той же ХЭ в статье Нитробензол чёрным по-русски указано, что нитробензол не вступает в реакцию Фриделя-Крафтса.

 

PS. Всё! Нашёл исчерпывающий ответ в книге Ч. А. Томаса "Безводный хлористый алюминий в органической химии" (1949) :

post-108418-0-02867900-1525264578_thumb.jpg

 

Обратите внимание на заключительную фразу! Я занесу её на свой скрижаль, и отныне всех, кто будет включать эту реакцию в цепочки, буду тыкать носом в этот скан. Так что придётся поломать ваш вариант, увы.

Изменено пользователем Аль де Баран

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Гм, лично сам не пробовал, но вот, к примеру, в ХЭ указывается, что для этого в бензольном кольце плюсом к нитрогруппе должна быть ещё активирующая группа (Фриделя-Крафтса реакция): Кстати, в той же ХЭ в статье Нитробензол чёрным по-русски указано, что нитробензол не вступает в реакцию Фриделя-Крафтса.

Такой вариант возможен?

post-132453-0-09257700-1525263187_thumb.jpg

Изменено пользователем Klava21

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Такой вариант возможен?

Проще всего пронитровать бензолсульфокислоту до метадинитробензола (сульфогруппа замещается на нитрогруппу), в нем восстановить одну нитрогруппу сульфидом натрия, получившийся метанитроанилин продиазотировать, заменить диазогруппу на CN по реакции Зандмейера и получившийся метанитробензонитрил восстановить в сабж. на палладии водородом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Такой вариант возможен?

 

Я не уверен в реакции замещения хлора на остаток бензолсульфамида в левом нижнем углу схемы. Для меня это шибко тонкий оргсинтез, я всё больше по основному органическому промышляю, а в тонкие материи влезаю только по принципиальным вопросам, когда просто необходимо упереться рогом (звание обязывает, понимаете ли :lol: ). Конечно, при желании (которого в данный момент нет) поразбираться можно - посмотреть Ворожцова и т.п. Если что-нибудь в ближайшее время надумаю по теме, то напишу. А пока - первомайский привет!   ;)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...