Получение циклопентанола

[Амос]

Как получить циклопентанол если имеются натрий, вода и 1-йод-5-хлорпентан?

 

Единственное, что пригодит на ум, это получение диола, как его циклизовать вообще идей нет, спасите!

[yatcheh]

Как получить циклопентанол если имеются натрий, вода и 1-йод-5-хлорпентан?

 

Единственное, что пригодит на ум, это получение диола, как его циклизовать вообще идей нет, спасите!

 

Что, только натрий и вода? Больше никакой неорганики нельзя? 

[Амос]

Что, только натрий и вода? Больше никакой неорганики нельзя?

даже переспросила у учителя, нельзя

[yatcheh]

даже переспросила у учителя, нельзя

 

Что-то у меня нет идей на этот счёт. Перегруппировку тетрагидропирана в циклопентанол, конечно, можно нарисовать, но это бред...

Разве что электролиз привлечь.

1-йод-5-хлорпентан + 2Na = циклопентан + NaCl + NaI

2NaCl --(электролиз)--> 2Na + Cl2

Cl2 + циклопентан --(hv)--> хлорциклопентан

хлорциклопентан + H2O(NaOH) ----> циклопентанол + NaCl + H2O

 

Формально условия задачи не нарушены. Но у препода наверняка есть другое решение. Интересно было бы взглянуть.