Органика

[Nimicus]

Здравствуйте!
Помогите разобраться с такой задачей: "Установите строение соединения С₄Н₃Cl₂N, при гидролизе которого образуется сукцинимид".
Напрашивается 2,5-дихлоримидазол, но по идее он не должен гидролизоваться, т.к. галогены будут обладать очень низкой подвижностью, как и в других арилгалогенидах. 

[yatcheh]

Здравствуйте!

Помогите разобраться с такой задачей: "Установите строение соединения С₄Н₃Cl₂N, при гидролизе которого образуется сукцинимид".

Напрашивается 2,5-дихлоримидазол, но по идее он не должен гидролизоваться, т.к. галогены будут обладать очень низкой подвижностью, как и в других арилгалогенидах. 

 

Только не имидазол, а пиррол. 2,5-дихлорпиррол - очень неустойчивое соединение, чувствительное к свету и воздуху. Собственно, оно за несколько часов распадается и в отсутствие оных, полимеризуясь в чёрную смолу. Учитывая такую лабильность, может он и гидролизуется до сукцинимида.

Но, вероятнее, что задача просто не имеет отношения к реальности, и придумана "от балды" - чисто формально. 

[Nimicus]

Только не имидазол, а пиррол. 2,5-дихлорпиррол - очень неустойчивое соединение, чувствительное к свету и воздуху. Собственно, оно за несколько часов распадается и в отсутствие оных, полимеризуясь в чёрную смолу. Учитывая такую лабильность, может он и гидролизуется до сукцинимида.

Но, вероятнее, что задача просто не имеет отношения к реальности, и придумана "от балды" - чисто формально. 

Хорошо. Допустим, что дихлопиррол будет гидролизоваться до сукцинимида (хотя не должен, если верить книгам - несмотря на свою неустойчивость). Можно ли это объяснить имин-енаминной таутомерией, в результате которой получается фрагмент имидоилхлорида, который должен гидролизоваться?

[yatcheh]

Хорошо. Допустим, что дихлопиррол будет гидролизоваться до сукцинимида (хотя не должен, если верить книгам - несмотря на свою неустойчивость). Можно ли это объяснить имин-енаминной таутомерией, в результате которой получается фрагмент имидоилхлорида, который должен гидролизоваться?

схема.jpg

 

Можно, почему нет? 

[Nimicus]

Можно, почему нет? 

Хорошо, спасибо! У меня еще есть сомнения насчет такой задачи: "Установите строение имеет соединения C₃H₇NO₂, которое в водном растворе имеет нейтральную реакцию, а при нагревании с разбавленной соляной кислотой превращается в акриловую кислоту". Похоже, здесь подходят как амид молочной кислоты, так и амид 3-гидроксипропановой кислоты, или я что-то путаю?

[yatcheh]

Хорошо, спасибо! У меня еще есть сомнения насчет такой задачи: "Установите строение имеет соединения C₃H₇NO₂, которое в водном растворе имеет нейтральную реакцию, а при нагревании с разбавленной соляной кислотой превращается в акриловую кислоту". Похоже, здесь подходят как амид молочной кислоты, так и амид 3-гидроксипропановой кислоты, или я что-то путаю?

 

Из молочной кислоты акриловая не получится. Альфа-гидроксикислоты в условиях дегидратации дают лактиды. А вот бета-гидрокси легко теряют воду с образованием кратной связи. Так что тут вариантов нет.

[Nimicus]

Из молочной кислоты акриловая не получится. Альфа-гидроксикислоты в условиях дегидратации дают лактиды. А вот бета-гидрокси легко теряют воду с образованием кратной связи. Так что тут вариантов нет.

Просто мне казалось, что лактиды образуются просто при нагревании альфа-аминокислот, а вот в присутствии кислоты будет идти внутримолекулярная дегидратация. Тогда еще подходит и 3-аминопропановая кислота, она тоже при нагревании даст акриловую кислоту, отщепив аммиак?

[yatcheh]

Просто мне казалось, что лактиды образуются просто при нагревании альфа-аминокислот, а вот в присутствии кислоты будет идти внутримолекулярная дегидратация. Тогда еще подходит и 3-аминопропановая кислота, она тоже при нагревании даст акриловую кислоту, отщепив аммиак?

 

Дегидратация альфа-гидроксикислот если идёт, то идёт с образованием лактида. В присутствии кислоты - при более низкой температуре.

 

Нет, бета-аминокислота просто при нагревании с разбавленной солянкой (<100C) не дезаминируется. Тут и присутствие кислоты особой роли не играет. Для дезаминирования нужно сильное нагревание (~300С).

[Nimicus]

Спасибо, понял!