Сравнение веществ между собой.

[Заряночка]

Задача №3: В чем проявляется сходство между пероксидом водорода и озоном? Приведите примеры.

[FilIgor]

Задача №3: В чем проявляется сходство между пероксидом водорода и озоном? Приведите примеры.

В отщеплении атомарного кислорода при разложении.

O₃ = O₂ + O

H₂O₂ = H₂O + O

[Iwan Ackimov]

Расположите в порядке увеличения скорости взаимодействия с HBr следующие вещества:

1. Пентен-2

2. Пентен-1

3. 2-метилпропен

4. 3,3,3-трифторпропен

5. Этилен

6. Хлорвинил

 

 

Предполагаемый вариант ответа: 6,4,5,3,2,1 .

[Гость Ефим]

Расположите в порядке увеличения скорости взаимодействия с HBr следующие вещества:

1. Пентен-2

2. Пентен-1

3. 2-метилпропен

4. 3,3,3-трифторпропен

5. Этилен

6. Хлорвинил

 

 

Предполагаемый вариант ответа: 6,4,5,3,2,1 .

Полагаю правильно будет 4 < 6 < 5 < 2 < 1 < 3

Электрофильность возрастает по мере увеличения степени алкилированности. Между CF3 и Cl есть существенная разница - CF3 обладает исключительно индуктивным эффектом, а у хлора примешивается мезомерный +M эффект, стабилизирующий переходное состояние.

CF3-CH⁺-CH3 и СH3-C⁺(-Cl)-CH3 <--> CH3-C(=Cl⁺)-CH3

[Iwan Ackimov]

Большое спасибо!!!

[diketo]

Друзья химики! 100 лет не занимался органикой, а тут просили задачки решить. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции бромирования: 1) Бензол 2) Фенол 3) Хлорбензол 4) Бензальдегид

Так надо понимать, что активней всех бромируется фенол сразу в три положения, потом бензол в орто и пара, а вот что будет с хлорбензолом? А бензальдегид видимо хуже всех в мета, или я не прав? Спасибо!

[Гость Ефим]

Друзья химики! 100 лет не занимался органикой, а тут просили задачки решить. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции бромирования: 1) Бензол 2) Фенол 3) Хлорбензол 4) Бензальдегид

Так надо понимать, что активней всех бромируется фенол сразу в три положения, потом бензол в орто и пара, а вот что будет с хлорбензолом? А бензальдегид видимо хуже всех в мета, или я не прав? Спасибо!

Реакционная способность оценивается по скорости образования монопроизводных. В данном случае надо учесть электронные эффекты заместителей. Гидроксил - сильно активирующий заместитель I-ого рода (мезомерная активация), хлор - дезактивирующий заместитель I-ого рода (индуктивная дезактивация), карбонил - дезактивирующий заместитель II-ого рода (мезомерная и индуктивная дезактивация). Степень дезактивации ядра у заместеителей II-ого рода всегда больше, чем у дезактивирующих заместителей I-ого рода. В соответствии с этим ряд активности будет следующим:

бензальдегид < хлорбензол < бензол < фенол

[DashenkA1]

у кого нуклеофильные свойства сильнее: бензола или пиридина???

[borodul]

у кого нуклеофильные свойства сильнее: бензола или пиридина???

Если вы имеете в виду, какое из соединений более сильный нуклеофил, то очевидно, это пиридин, так как бензол нуклеофильными свойствами вообще не обладает, а у пиридина имеется неподеленная электронная пара на атоме азота. Таким образом, в реакции нуклеофильного замещения пиридин, как нуклеофил, вступать будет.

Если вы имели в виду отношение соединений к реакциям нуклеофильного замещения/присоединения, то бензолу, опять-таки, ни то, ни другое не свойственно - бензол предпочитает реакции электрофильного замещения, а в реакции присоединения вообще вступать не любит.

 

Пиридин же, напротив, в реакции нуклеофильного замещения вступает более охотно, чем в реакции электрофильного замещения, потому что кольцо его значительно обеднено электронной плотностью по сравнению с бензолом. В целом, пиридин по реакционной способности примерно соответствует нитробензолу - то есть, эффект от нахождения в ароматическом кольце гетероатома азота примерно равен по силе наличию нитрогруппы.

 

 

[DashenkA1]

спасибо)