Синтез.Ароматика

[acidhead]

Здравствуйте.Прошу помощи с последней реакцией и нахождением вещества под буквой Г

Все остальное понятно:бензол->бромбензол (А)->о- и п- нитробромбензол (Б)->нитрофенол (В). А вот что получается при взаимодействии нитробромбензола с этиловым спиртом понять никак не могу

Заранее огромное спасибо всем откликнувшимся

Изменено 10 Июня, 2018 в 13:02 пользователем acidhead

[yatcheh]

Здравствуйте.Прошу помощи с последней реакцией и нахождением вещества под буквой Г

Все остальное понятно:бензол->бромбензол (А)->о- и п- нитробромбензол (Б)->нитрофенол (В). А вот что получается при взаимодействии нитробромбензола с этиловым спиртом понять никак не могу

Заранее огромное спасибо всем откликнувшимся

 

Б -> В - это гидролиз, получается нитрофенол

Б -> Г - это алкоголиз, получается этиловый эфир нитрофенола (нитрофенетол)

 

Хотя, конечно, нелогично нарисовано. бромнитробензол со спиртом за здорово живёшь реагировать не будет, тут надо особо постараться.

[acidhead]

Б -> В - это гидролиз, получается нитрофенол

Б -> Г - это алкоголиз, получается этиловый эфир нитрофенола (нитрофенетол)

 

Хотя, конечно, нелогично нарисовано. бромнитробензол со спиртом за здорово живёшь реагировать не будет, тут надо особо постараться.

 

Спасибо Вам огромное.А какой может быть катализатор или условия,чтобы алкоголиз пошёл проще?

[yatcheh]

Спасибо Вам огромное.А какой может быть катализатор или условия,чтобы алкоголиз пошёл проще?

 

Тут не катализатор нужен, а реагент другой. Не спирт, а алкоголят (этилат калия - C2H5OK). По аналогии с гидролизом, где источником нуклеофильного агента (иона гидроксила OH^-) служит КОН.

 

NO2-C6H4-Br + KOH ----> NO2-C6H4-OH + KBr

NO2-C6H4-Br + C2H5OK ----> NO2-C6H4-O-C2H5 + KBr

 

Нитро-группа в пара-положении активирует бром к нуклеофильному замещению. Но не настолько, шобы он просто со спиртом реагировал. Спирт сам по себе - слишком слабый нуклеофил.

Изменено 10 Июня, 2018 в 16:29 пользователем yatcheh

[acidhead]

Тут не катализатор нужен, а реагент другой. Не спирт, а алкоголят (этилат калия - C2H5OK). По аналогии с гидролизом, где источником нуклеофильного агента (иона гидроксила OH^-) служит КОН.

 

NO2-C6H4-Br + KOH ----> NO2-C6H4-OH + KBr

NO2-C6H4-Br + C2H5OK ----> NO2-C6H4-O-C2H5 + KBr

 

Нитро-группа в пара-положении активирует бром к нуклеофильному замещению. Но не настолько, шобы он просто со спиртом реагировал. Спирт сам по себе - слишком слабый нуклеофил.

 

Теперь все понятно.Спасибо ещё раз,Вы мне очень помогли