Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Nimicus

Синтез соединения

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте!
Как можно различными путями получить 3-бром-1-нитронафталин?
post-122540-0-41712300-1528787963.jpg

Я придумал во такой синтез из нафталина, но не уверен в нем:
post-122540-0-56171100-1528789762_thumb.jpg

 

Да и еще что-то альтернативное не приходит в голову

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Схема крайне сомнительная. Последняя стадия - цинк может сшивать молекулы, отрывая бром и восстанавливать нитрогруппу. Бромирование и нитрование тоже отнюдь не селективны.

 

Здесь посмотрите литературу:

 

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.721732.html?rid=c747bec4-8ec0-4e7e-a011-a8d53ed8538f 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте!

Как можно различными путями получить 3-бром-1-нитронафталин?

attachicon.gifсоединение.jpg

 

Я придумал во такой синтез из нафталина, но не уверен в нем:

attachicon.gifсхема синтеза.jpg

 

Да и еще что-то альтернативное не приходит в голову

 

Последняя стадия не выдерживает никакой критики  :al:

Здравствуйте!

Как можно различными путями получить 3-бром-1-нитронафталин?

attachicon.gifсоединение.jpg

 

Я придумал во такой синтез из нафталина, но не уверен в нем:

attachicon.gifсхема синтеза.jpg

 

Да и еще что-то альтернативное не приходит в голову

 

Если вводить ориентирующе-фиксирующую группу, то пусть это будет амино-группа. 

нафталин - 1-нитронафталин - 1-аминонафталин - 1-амино-4-ниронафталин - 1-амино-2-бром-4-нитронафталин

А потом аминогруппу можно убрать через диазотирование и восстановление спиртом.

 

 

Можно ещё метил туда впендюрить, а в конце окислить его в карбоксил, и декарбоксилировать.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Последняя стадия не выдерживает никакой критики  :al:

 

Если вводить ориентирующе-фиксирующую группу, то пусть это будет амино-группа. 

нафталин - 1-нитронафталин - 1-аминонафталин - 1-амино-4-ниронафталин - 1-амино-2-бром-4-нитронафталин

А потом аминогруппу можно убрать через диазотирование и восстановление спиртом.

 

 

Можно ещё метил туда впендюрить, а в конце окислить его в карбоксил, и декарбоксилировать.

Спасибо, что-то я не сообразил, что надо аминогруппу вводить!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...