Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Olygomicin как сделать?


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Почитайте фармацевтическую биотехнологию http://repository.kpi.kharkov.ua/bitstream/KhPI-Press/28064/1/Krasnopolskiy_Farmatsevticheskaya_1_2012.pdf

 

Все остальное я копипастил из статей в инете.

 

Штамм Streptomyces sp.14 продуцирует комплекс олигомицинов А, В и С, в соотношении 80 : 15 : 5. Штамм Streptomyces sp.17 является продуцентом комплекса олигомицинов – олигофусцина и олигомици- на G в соотношении 90 : 10. Штамм Streptomyces sp.31 продуцирует комплекс олигомицинов – олигомицина А, В и F в соотношении 72 : 6 : 22 соответственно.

 

Описаны синтез и свойства новых полусинтетических производных макролидного антибиотика олигомицина А:

 

1) Синтез 16,17-дигидро-16(S),17(R)-дигидрокси-16,33- О,О-диформилолигомицина А (3). Раствор олигомицина А (100 мг, 0.13 ммоль) в хлористом метилене (10 мл) охлаждают до –17 °C, прибавляют м-хлорнадбензойную кислоту (38 мг, 0.22 ммоль) и выдерживают 40 ч при –17 °С. Реакционную смесь выливают в воду (20 мл) и экстрагируют продукт хло- роформом (2×30 мл), промывают последовательно раствором гидрокарбоната натрия и водой до рН 7. Экстракт сушат без- водным сульфатом натрия, фильтруют и упаривают. Полу- ченный неочищенный эпоксид 2 растворяют в муравьиной 184 Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2018 11(2) 181-192 Synthesis and Biological Activity of Formylated Oligomycin A Derivatives кислоте (6 мл) и перемешивают 2 ч при комнатной темпе- ратуре. Реакционную смесь разбавляют водой и экстраги- руют продукт этилацетатом (2×30 мл), промывают последо- вательно раствором (1 %-м) гидрокарбоната натрия и водой до нейтральной реакции. Экстракт сушат безводным сульфа- том натрия, фильтруют и упаривают. Остаток очищают коло- ночной хроматографией (хлороформ:метанол, 10:0.1→10:0.3; гексан:ацетон, 10:3→10:4.5). Выход производного 3 – 23 мг (20 %).

 

2) Синтез 33-О-формилолигомицина А (4). Олигомицин А (100 мг, 0.13 ммоль) растворяют в муравьиной кислоте (8 мл) и перемешивают при комнатной температуре 2 ч. Протекание реакции контролируют методом ТСХ (элюирующая система – хлороформ:метанол 10:0.5). Реакционную массу разбавляют водой и экстрагируют продукт этилацетатом (2×30 мл), промывают последовательно раствором (1%-м) гидрокарбоната натрия и водой до нейтральной реакции. Экстракт сушат безводным сульфатом натрия, фильтруют и упаривают. Остаток очищают колоночной хроматографией (хлороформ:метанол, 10:0.1→10:0.3). Выход производного 4 – 61 мг (57 %). Аморфный порошок белого цвета.

 

  • Like 1
Ссылка на комментарий
5 минут назад, -omicronic- сказал:

Почитайте фармацевтическую биотехнологию http://repository.kpi.kharkov.ua/bitstream/KhPI-Press/28064/1/Krasnopolskiy_Farmatsevticheskaya_1_2012.pdf

 

Все остальное я копипастил из статей в инете.

 

Штамм Streptomyces sp.14 продуцирует комплекс олигомицинов А, В и С, в соотношении 80 : 15 : 5. Штамм Streptomyces sp.17 является продуцентом комплекса олигомицинов – олигофусцина и олигомици- на G в соотношении 90 : 10. Штамм Streptomyces sp.31 продуцирует комплекс олигомицинов – олигомицина А, В и F в соотношении 72 : 6 : 22 соответственно.

 

Описаны синтез и свойства новых полусинтетических производных макролидного антибиотика олигомицина А:

 

1) Синтез 16,17-дигидро-16(S),17(R)-дигидрокси-16,33- О,О-диформилолигомицина А (3). Раствор олигомицина А (100 мг, 0.13 ммоль) в хлористом метилене (10 мл) охлаждают до –17 °C, прибавляют м-хлорнадбензойную кислоту (38 мг, 0.22 ммоль) и выдерживают 40 ч при –17 °С. Реакционную смесь выливают в воду (20 мл) и экстрагируют продукт хло- роформом (2×30 мл), промывают последовательно раствором гидрокарбоната натрия и водой до рН 7. Экстракт сушат без- водным сульфатом натрия, фильтруют и упаривают. Полу- ченный неочищенный эпоксид 2 растворяют в муравьиной 184 Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2018 11(2) 181-192 Synthesis and Biological Activity of Formylated Oligomycin A Derivatives кислоте (6 мл) и перемешивают 2 ч при комнатной темпе- ратуре. Реакционную смесь разбавляют водой и экстраги- руют продукт этилацетатом (2×30 мл), промывают последо- вательно раствором (1 %-м) гидрокарбоната натрия и водой до нейтральной реакции. Экстракт сушат безводным сульфа- том натрия, фильтруют и упаривают. Остаток очищают коло- ночной хроматографией (хлороформ:метанол, 10:0.1→10:0.3; гексан:ацетон, 10:3→10:4.5). Выход производного 3 – 23 мг (20 %).

 

2) Синтез 33-О-формилолигомицина А (4). Олигомицин А (100 мг, 0.13 ммоль) растворяют в муравьиной кислоте (8 мл) и перемешивают при комнатной температуре 2 ч. Протекание реакции контролируют методом ТСХ (элюирующая система – хлороформ:метанол 10:0.5). Реакционную массу разбавляют водой и экстрагируют продукт этилацетатом (2×30 мл), промывают последовательно раствором (1%-м) гидрокарбоната натрия и водой до нейтральной реакции. Экстракт сушат безводным сульфатом натрия, фильтруют и упаривают. Остаток очищают колоночной хроматографией (хлороформ:метанол, 10:0.1→10:0.3). Выход производного 4 – 61 мг (57 %). Аморфный порошок белого цвета.

 

Что-то мне подсказывает, что топикстартеру эта подборка совсем не поможет :bn:

Изменено пользователем Korenev
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...