Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
urri

Бромирование 3-ацетилпиридина

Рекомендованные сообщения

Помогите! У кого есть доступ к REAXYS  или SCIFINDER!

Как грамотно пробромировать 3-ацетилпиридин (по СН3) и потом проалкилировать полученным атом азота

(вторичный,анилиновый,гетероциклический.

Спасибо!

Изменено пользователем urri
опечатка

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вот в нем как раз и заключается основная проблема-пробромировать ацетилпиридин можно,и даже не очень сложно,насколько я помню,делается это в бромистоводородной кислоте и продукт получается в виде гидробромида,с этим этапом все ясно,у меня только нет детальной методики,а изобретать велосипед не хочется. Но вот вторая стадия сопряжена с возможностью алкилирования как привнесенного нуклеофила,так и пиридинового азота,что и было очень тонко подмечено.Вполне вероятно,что при алкилировании нуклеофилов менее основных,чем сам бромацетилпиридин вопрос не будет стоять остро,но таких не так уж и много,да и кислотно-основное равновесие никто еще не отменял. Короче,нужен либо литературный поиск,либо совет человека.который проделывал нечто подобное-вот к чему собственно и сводится мой вопрос.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вы уверены?  Для  получения N-окиси требуется перекись,выдержит ли такую обработку ацетильная группа?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
В ‎15‎.‎08‎.‎2018 в 23:16, urri сказал:

Вы уверены?  Для  получения N-окиси требуется перекись,выдержит ли такую обработку ацетильная группа?

Да вроде должна выдержать, иначе не существовало бы таких веществ как надуксусная кислота.

Но в свете реакций в файле Reaction_1_500.pdf вполне возможно, что защита и не нужна, и так пронесёт :arrr:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Сравнение с кислотой мне кажется не вполне корректным-у ацетилпиридина способность к окислению связана  в первую очередь с возможностью образования  енольной формы,поправьте,если я заблуждаюсь

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Конечно доля енольной формы для ацетилпиридина больше, чем для уксусной кислоты, но как это сказывается на способности окисляться перекисью - хз.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...