Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Olga.Laus

Механизм реакции в органической химии

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте! :)

 

Пытаюсь решить задачку по органической химии, и она завела меня в тупик. Может быть кто-нибудь может подсказать на верном ли я пути, и что случиться дальше.

Я прилагаю свои попытки.

 

3,5,5-триметил-2-циклогексен-1-он реагитует с тремя NaNH2 в THF и переходит в форму энолата.

После того как бромбензен добавлен, раствор перемешивается в течении 4 часов и продукт имеет выход реакции 30%.

Нужно составить механизм реакции.

В реакции присутсвует арин.

 

В своем решении я пока-что использовала 2  NaNH2 не вижy где мог бы реагировать третий.

 

Спасибо вам большое!

 

 

 

 

1.png

2.jpg

Изменено пользователем Olga.Laus

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
23 часа назад, Olga.Laus сказал:

Здравствуйте! :)

 

Пытаюсь решить задачку по органической химии, и она завела меня в тупик. Может быть кто-нибудь может подсказать на верном ли я пути, и что случиться дальше.

Я прилагаю свои попытки.

 

3,5,5-триметил-2-циклогексен-1-он реагитует с тремя NaNH2 в THF и переходит в форму энолата.

После того как бромбензен добавлен, раствор перемешивается в течении 4 часов и продукт имеет выход реакции 30%.

Нужно составить механизм реакции.

В реакции присутсвует арин.

 

В своем решении я пока-что использовала 2  NaNH2 не вижy где мог бы реагировать третий.

 

Спасибо вам большое!

 

 

 

 

1.png

 

 

Такой енол, как у вас, получиться не может. Тут могут два енола, но только из одного может получиться такой продукт. 

noname01.png.d51104f2f0010aef311d0c245f877270.png

 

На первой стадии получается енол в виде диена, на второй стадии идёт реакция Дильса-Альдера (арин - хороший диенофил). На третьей - перегруппировка с сужением цикла и сопряжением кратной связи.

Мне так кажется...

А вот третьему NaNH2 тут действительно места нету.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, urri сказал:

Такой енол,как у Вас,получиться,кстати,тоже не может:bu:

 

С чего бы это? Тут два енола возможны:

noname02.png.1df5cd030164bde783a91156761d0dc2.png

 

Протон  в альфа-положении к кратной связи, сопряжённой с карбонилом, такой же "кислый", как и в альфа-положении к карбонилу. Известный эффект переноса влияния в сопряжённых системах.

А указанный выход в 30% какбэ намекает, что есть и другой продукт :)

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо вам большое за помощь!  :) 

Стало намного яснее!  

Да, я сама сомневалась по поводу моего енола, но это было единственное, что как-то приближалось к продукту.

Я подумала, может быть использовать третий эквивалент NaNH2, что бы удалить протон и таким образом сделать перегруппировку?

 

 

 

 

 

Screen Shot 2018-08-30 at 22.08.33.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
9 часов назад, yatcheh сказал:

 

С чего бы это? Тут два енола возможны:

noname02.png.1df5cd030164bde783a91156761d0dc2.png

 

Протон  в альфа-положении к кратной связи, сопряжённой с карбонилом, такой же "кислый", как и в альфа-положении к карбонилу. Известный эффект переноса влияния в сопряжённых системах.

А указанный выход в 30% какбэ намекает, что есть и другой продукт :)

 

Спасибо вам большое за помощь!  :) 

Стало намного яснее!  

Да, я сама сомневалась по поводу моего енола, но это было единственное, что как-то приближалось к продукту.

Я подумала, может быть использовать третий эквивалент NaNH2, что бы удалить протон и таким образом сделать перегруппировку?

 

 

 

 

 

 

Screen Shot 2018-08-30 at 22.08.33.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
11 час назад, Olga.Laus сказал:

 

Спасибо вам большое за помощь!  :) 

Стало намного яснее!  

Да, я сама сомневалась по поводу моего енола, но это было единственное, что как-то приближалось к продукту.

Я подумала, может быть использовать третий эквивалент NaNH2, что бы удалить протон и таким образом сделать перегруппировку?

 

 

За механизм перегруппировки ничего не скажу, но и в этом случае амид натрия выступает в качестве катализатора, а не реагента, протон-то возвращается.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...