Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Olga.Laus

Кислые протоны

Рекомендованные сообщения

Добрый день!

 

Как можно определить кислые протоны в этой молекуле?

Протон в алфа положении к C=O кислый, но в задаче сказано что есть еще другие. 

Может быть протон (1) рядом с метилами кислый из за гиперконъюгации (сверсопряжения), и заместители смогут стабилизировать отрицательный заряд?

 

Хорошего вам дня!

Screen Shot 2018-08-31 at 17.03.29.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
43 минуты назад, Olga.Laus сказал:

Добрый день!

 

Как можно определить кислые протоны в этой молекуле?

Протон в алфа положении к C=O кислый, но в задаче сказано что есть еще другие. 

Может быть протон (1) рядом с метилами кислый из за гиперконъюгации (сверсопряжения), и заместители смогут стабилизировать отрицательный заряд?

 

Хорошего вам дня!

Screen Shot 2018-08-31 at 17.03.29.png

 

Гиперконъюгация работает только в отношении атома в альфа-положении к C-H связи. Обозначенный вами протон находится у углерода в бета-положении к С-Н связи метила. А по цепи этот эффект моментально затухает. Кроме того, гиперконьюгация играет роль в стабилизации катионов, в меньшей степени - радикалов, и не работает в отношении анионов.

Водород в альфа-положении к карбонилу будет кислым, но только из-за индуктивного влияния карбонила. По правилу Бредта енолизация в этом соединении невозможна, а значит карбанион сопряжением не стабилизируется.

Другая возможность тут следует из факта жёсткой структуры молекулы, при которой возможно эффективное анхимерное взаимодействие:

noname03.png.5e2f3de5540297de41761e72d596f528.png

 

В результате закисляется протон так же и в бета-положении к карбонилу. Можно даже предположить, что он будет более кислым, чем альфа-протон.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Гиперконъюгация работает только в отношении атома в альфа-положении к C-H связи. Обозначенный вами протон находится у углерода в бета-положении к С-Н связи метила. А по цепи этот эффект моментально затухает. Кроме того, гиперконьюгация играет роль в стабилизации катионов, в меньшей степени - радикалов, и не работает в отношении анионов.

Водород в альфа-положении к карбонилу будет кислым, но только из-за индуктивного влияния карбонила. По правилу Бредта енолизация в этом соединении невозможна, а значит карбанион сопряжением не стабилизируется.

Другая возможность тут следует из факта жёсткой структуры молекулы, при которой возможно эффективное анхимерное взаимодействие:

noname03.png.5e2f3de5540297de41761e72d596f528.png

 

В результате закисляется протон так же и в бета-положении к карбонилу. Можно даже предположить, что он будет более кислым, чем альфа-протон.

 

По поводу гиперконьюгации: а как на счёт алкенов? Я читала, что алкены с наибольшим колличеством заместителей более стабильны из за гиперконьюгации

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Только что, Olga.Laus сказал:

 

По поводу гиперконьюгации: а как на счёт алкенов? Я читала, что алкены с наибольшим колличеством заместителей более стабильны из за гиперконьюгации

 

А там работает именно донорное свойство C-H связи:

noname01.png.aa2e935e811374c69eca945775d9f556.png

 

Ну и немножко есть вклад радикальных структур. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
4 часа назад, urri сказал:

В реальности вторым по "кислотности"  оказывается другой узловой СН

 

В смысле - "узловой"?

noname04.png.3b9e02a2927f2636f06b309a8520b384.png

 

Этот штоле? Да, это вполне. Ну, значит, тут три кислых группы

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...