Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
ashpwnz

Дегидратация

Рекомендованные сообщения

Господа, у меня проблема. На прикреплённом изображении снизу две реакции. Верхняя протекает только под действием I2 + PPh3, а помимо этого ещё и с CBr4 + PPh3. Не могу обосновать почему так. Кроме того, нижняя реакция ещё протекает с пропилфосфористым ангидридом (T3P).

 rUupol8g26Q.jpg

Изменено пользователем ashpwnz

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Только что, ashpwnz сказал:

Господа, у меня проблема. На прикреплённом изображении снизу две реакции. Верхняя протекает только под действием I2 + PPh3, а помимо этого ещё и с CBr4 + PPh3. Не могу обосновать почему так. Кроме того, нижняя реакция ещё протекает с пропилфосфористым ангидридом (T3P).

 rUupol8g26Q.jpg

 

Дегидратация тут - формальный процесс.

В первых двух случаях (с трифенилфосфином) йод и CBr4 выполняют роль акцепторов водорода:

 

R-NHCHO + PPh3 + I2 ----> R-NC + Ph3P=O + 2HI

R-NHCHO + PPh3 + CBr4 ----> R-NC + Ph3P=O + CHBr3 + HBr

 

А вот в последнем случае идёт дегидратация неформальная, с образованием пропилфосфористой кислоты.

 

Оба этих вещества будут реагировать и так, и так, и так.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
13 минуты назад, Dioxin сказал:

холуй провластный 

 

готов за петушка ответить или нет ? 

Диоксин, неохота конечно флаг жать, но херней маетесь, как дитя малое. Хочется Ятчеху морду бить, он в Казани живёт. Езжайте найдёте, однозначно. А там как повезёт))) 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 час назад, yatcheh сказал:

 

Дегидратация тут - формальный процесс.

В первых двух случаях (с трифенилфосфином) йод и CBr4 выполняют роль акцепторов водорода:

 

R-NHCHO + PPh3 + I2 ----> R-NC + Ph3P=O + 2HI

R-NHCHO + PPh3 + CBr4 ----> R-NC + Ph3P=O + CHBr3 + HBr

 

А вот в последнем случае идёт дегидратация неформальная, с образованием пропилфосфористой кислоты.

 

Оба этих вещества будут реагировать и так, и так, и так.

Механизм реакции ясен. Факт состоит в том что с производным глицерина не идёт ничего кроме как вами написанная первая реакция. Вторая и третья не идут. Возникает вопрос - почему так?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Только что, ashpwnz сказал:

Механизм реакции ясен. Факт состоит в том что с производным глицерина не идёт ничего кроме как вами написанная первая реакция. Вторая и третья не идут. Возникает вопрос - почему так?

 

Этот вопрос дипломной работы стоит.

Мне мой шеф, когда я говорил "реакция не идёт" всегда уточнял - "надо говорить У МЕНЯ реакция не идёт" :)

Но если она действительно не идёт, то у меня, на вскидку - нет ответа. Кроме очевидных претензий к стерическим условиям, и прочим злонамеренным влияниям соседних групп :al:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Только что, dmr сказал:

Диоксин, неохота конечно флаг жать, но херней маетесь, как дитя малое. Хочется Ятчеху морду бить, он в Казани живёт. Езжайте найдёте, однозначно. А там как повезёт))) 

 

Наплюйте, коллега. Он ещё долго гребешком трясти будет.

Я его в игнор загнал - не вижу ни его, ни его камментов. И вам советую.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
15 минут назад, yatcheh сказал:

не вижу ни его, ни его камментов. И вам советую.

В жизни бы так научиться))) 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
14 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Этот вопрос дипломной работы стоит.

Мне мой шеф, когда я говорил "реакция не идёт" всегда уточнял - "надо говорить У МЕНЯ реакция не идёт" :)

Но если она действительно не идёт, то у меня, на вскидку - нет ответа. Кроме очевидных претензий к стерическим условиям, и прочим злонамеренным влияниям соседних групп :al:

Могу только сказать, что реакции ставил несколько раз предварительно приготавливая каждый из реактивов. Поэтому, я бы сказал, что реакция не идёт, но так и не понял почему :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...