Дегидратация

[ashpwnz]

Господа, у меня проблема. На прикреплённом изображении снизу две реакции. Верхняя протекает только под действием I₂ + PPh₃, а помимо этого ещё и с CBr₄ + PPh₃. Не могу обосновать почему так. Кроме того, нижняя реакция ещё протекает с пропилфосфористым ангидридом (T3P).

 

Изменено 16 Сентября, 2018 в 16:57 пользователем ashpwnz

[yatcheh]

Только что, ashpwnz сказал:

Господа, у меня проблема. На прикреплённом изображении снизу две реакции. Верхняя протекает только под действием I₂ + PPh₃, а помимо этого ещё и с CBr₄ + PPh₃. Не могу обосновать почему так. Кроме того, нижняя реакция ещё протекает с пропилфосфористым ангидридом (T3P).

 

 

Дегидратация тут - формальный процесс.

В первых двух случаях (с трифенилфосфином) йод и CBr4 выполняют роль акцепторов водорода:

 

R-NHCHO + PPh3 + I2 ----> R-NC + Ph3P=O + 2HI

R-NHCHO + PPh3 + CBr4 ----> R-NC + Ph3P=O + CHBr3 + HBr

 

А вот в последнем случае идёт дегидратация неформальная, с образованием пропилфосфористой кислоты.

 

Оба этих вещества будут реагировать и так, и так, и так.

[Dioxin]

извинятся готовы или нет ?

Изменено 16 Сентября, 2018 в 18:31 пользователем Dioxin

[dmr]

13 минуты назад, Dioxin сказал:

холуй провластный 

 

готов за петушка ответить или нет ? 

Диоксин, неохота конечно флаг жать, но херней маетесь, как дитя малое. Хочется Ятчеху морду бить, он в Казани живёт. Езжайте найдёте, однозначно. А там как повезёт))) 

[ashpwnz]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Дегидратация тут - формальный процесс.

В первых двух случаях (с трифенилфосфином) йод и CBr4 выполняют роль акцепторов водорода:

 

R-NHCHO + PPh3 + I2 ----> R-NC + Ph3P=O + 2HI

R-NHCHO + PPh3 + CBr4 ----> R-NC + Ph3P=O + CHBr3 + HBr

 

А вот в последнем случае идёт дегидратация неформальная, с образованием пропилфосфористой кислоты.

 

Оба этих вещества будут реагировать и так, и так, и так.

Механизм реакции ясен. Факт состоит в том что с производным глицерина не идёт ничего кроме как вами написанная первая реакция. Вторая и третья не идут. Возникает вопрос - почему так?

[yatcheh]

Только что, ashpwnz сказал:

Механизм реакции ясен. Факт состоит в том что с производным глицерина не идёт ничего кроме как вами написанная первая реакция. Вторая и третья не идут. Возникает вопрос - почему так?

 

Этот вопрос дипломной работы стоит.

Мне мой шеф, когда я говорил "реакция не идёт" всегда уточнял - "надо говорить У МЕНЯ реакция не идёт"

Но если она действительно не идёт, то у меня, на вскидку - нет ответа. Кроме очевидных претензий к стерическим условиям, и прочим злонамеренным влияниям соседних групп 

[yatcheh]

Только что, dmr сказал:

Диоксин, неохота конечно флаг жать, но херней маетесь, как дитя малое. Хочется Ятчеху морду бить, он в Казани живёт. Езжайте найдёте, однозначно. А там как повезёт))) 

 

Наплюйте, коллега. Он ещё долго гребешком трясти будет.

Я его в игнор загнал - не вижу ни его, ни его камментов. И вам советую.

[dmr]

15 минут назад, yatcheh сказал:

не вижу ни его, ни его камментов. И вам советую.

В жизни бы так научиться))) 

[ashpwnz]

14 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Этот вопрос дипломной работы стоит.

Мне мой шеф, когда я говорил "реакция не идёт" всегда уточнял - "надо говорить У МЕНЯ реакция не идёт"

Но если она действительно не идёт, то у меня, на вскидку - нет ответа. Кроме очевидных претензий к стерическим условиям, и прочим злонамеренным влияниям соседних групп 

Могу только сказать, что реакции ставил несколько раз предварительно приготавливая каждый из реактивов. Поэтому, я бы сказал, что реакция не идёт, но так и не понял почему