Юрий Миллер Опубликовано 27 Октября, 2018 в 16:53 Поделиться Опубликовано 27 Октября, 2018 в 16:53 (изменено) 3-аминопропен-1 будет проявлять реакционную способность, свойственную как олефинам, так и аминам. Но электронная пара атома азота будет находится в сопряжении с двойной связью, следовательно, 3-аминопропен-1 - слабое основание и солей с кислотами образовывать не будет. Как первичный алифатический амин, 3-аминопропен-1 при действии азотистой кислоты превращается в непредельный спирт: NH2-CH2-CH=CH2+NaNO2+HCl=H2C=CH-CH2-OH+N2+NaCl+H2O. При жёстком окислении будет образовываться углекислый газ и нитрокислота (нитроуксусная кислота): H2C=CH-CH2-COOH+8[O]=CO2+NO2-CH2-COOH+2H2O. Дальше реакции, характерные для непредельных соединений: реакция Вагнера, обесцвечивание бромной воды, присоединение галогеноводородов. Верно ли я предположил? Может я чего-то не указал или ошибся где? UPD: ошибся, сказав о сопряжении, связь и электронная пара в этой молекуле не сопряжены, следовательно, реакции с кислотами будут. В остальном я прав? Изменено 27 Октября, 2018 в 17:11 пользователем Юрий Миллер Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 27 Октября, 2018 в 18:58 Поделиться Опубликовано 27 Октября, 2018 в 18:58 56 минут назад, Юрий Миллер сказал: 3-аминопропен-1 будет проявлять реакционную способность, свойственную как олефинам, так и аминам. Но электронная пара атома азота будет находится в сопряжении с двойной связью, следовательно, 3-аминопропен-1 - слабое основание и солей с кислотами образовывать не будет. Как первичный алифатический амин, 3-аминопропен-1 при действии азотистой кислоты превращается в непредельный спирт: NH2-CH2-CH=CH2+NaNO2+HCl=H2C=CH-CH2-OH+N2+NaCl+H2O. При жёстком окислении будет образовываться углекислый газ и нитрокислота (нитроуксусная кислота): H2C=CH-CH2-COOH+8[O]=CO2+NO2-CH2-COOH+2H2O. Дальше реакции, характерные для непредельных соединений: реакция Вагнера, обесцвечивание бромной воды, присоединение галогеноводородов. Верно ли я предположил? Может я чего-то не указал или ошибся где? UPD: ошибся, сказав о сопряжении, связь и электронная пара в этой молекуле не сопряжены, следовательно, реакции с кислотами будут. В остальном я прав? Поскольку аминогруппа отделена от этиленовой связи, то никакого сопряжения там не будет. Это соединение будет проявлять свойства олефина, и свойства алкиламина. Основание средней силы (как любой алкиламин), соли будет образовывать даже со слабыми кислотами. В отношении азотистой кислоты - ну, в общем, верно. При жёстком окислении никакой там нитрокислоты не будет, всё развалится до азота и CO2 Реакция Вагнера - ну, может быть. С бромной водой там амино-группа будет участвовать, но, обесцвечивание будет. Галогенводород сначала соль даст, а потом - уж присоединяться будет. Ссылка на комментарий
Юрий Миллер Опубликовано 28 Октября, 2018 в 16:22 Автор Поделиться Опубликовано 28 Октября, 2018 в 16:22 21 час назад, yatcheh сказал: Поскольку аминогруппа отделена от этиленовой связи, то никакого сопряжения там не будет. Это соединение будет проявлять свойства олефина, и свойства алкиламина. Основание средней силы (как любой алкиламин), соли будет образовывать даже со слабыми кислотами. В отношении азотистой кислоты - ну, в общем, верно. При жёстком окислении никакой там нитрокислоты не будет, всё развалится до азота и CO2 Реакция Вагнера - ну, может быть. С бромной водой там амино-группа будет участвовать, но, обесцвечивание будет. Галогенводород сначала соль даст, а потом - уж присоединяться будет. Понял, благодарен вам! Ссылка на комментарий
Юрий Миллер Опубликовано 31 Октября, 2018 в 10:52 Автор Поделиться Опубликовано 31 Октября, 2018 в 10:52 В 27.10.2018 в 21:58, yatcheh сказал: Поскольку аминогруппа отделена от этиленовой связи, то никакого сопряжения там не будет. Это соединение будет проявлять свойства олефина, и свойства алкиламина. Основание средней силы (как любой алкиламин), соли будет образовывать даже со слабыми кислотами. В отношении азотистой кислоты - ну, в общем, верно. При жёстком окислении никакой там нитрокислоты не будет, всё развалится до азота и CO2 Реакция Вагнера - ну, может быть. С бромной водой там амино-группа будет участвовать, но, обесцвечивание будет. Галогенводород сначала соль даст, а потом - уж присоединяться будет. Зря не поинтересовался тогда: как все-таки будет аминогруппа участвовать при взаимодействии с бромной водой? Я подумал, что это наподобие аммиака реакция окислительно-восстановительная, но ни к чему путному не пришёл. Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 31 Октября, 2018 в 11:37 Поделиться Опубликовано 31 Октября, 2018 в 11:37 36 минут назад, Юрий Миллер сказал: Зря не поинтересовался тогда: как все-таки будет аминогруппа участвовать при взаимодействии с бромной водой? Я подумал, что это наподобие аммиака реакция окислительно-восстановительная, но ни к чему путному не пришёл. Реакцию алкиламинов с галогенами обычно не рассматривают в букварях, поскольку это реакция не характеристическая, дающая массу разных продуктов, состав которых сильно зависит от структуры амина. Первичные амины в основном до альдегидов окисляются, но так же может идти образование нитрена с последующими его реакциями и перегруппировками, продукты сами реакционноспособны, и вступают в дальнейшие взаимодействия. Получается каша, из которой трудно что-то путное выделить. Это то, что можно сходу нарисовать... Но картина, конечно, далеко не полная. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти